Question

【題目】鹽酸氨柔比星是臨床主要用于治療癌癥的藥物。F是合成鹽酸氨柔比星的三種中間體之一，其合成路線如下：

⑴化合物D的分子式為C12H14O2，請寫出D的結(jié)構(gòu)簡式：______。

⑵寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____。

Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

Ⅱ．分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

⑶請寫出以為原料制備的合成路線（無機試劑任選）。合成路線流程例見本題題干。____________________

Answer 1

【答案】 或 或

【解析】

A在HF作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B用NaBH4還原成C，C中含有醇羥基在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，生成D，D為，D在OsO4作用下氧化成E，引入兩個羥基，最后在HCl作用下，轉(zhuǎn)化為F。

（1）C中含有醇羥基在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，生成D，化合物D的分子式為C12H14O2，D的結(jié)構(gòu)簡式：。

（2）B的不飽和度為6，同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體：Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基；Ⅱ．分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明分子對稱，同分異構(gòu)體可能為：或；

（3）為一個六元環(huán)和七元環(huán)，產(chǎn)物為兩個六元環(huán)，要將酯基拆開，利用題干中A轉(zhuǎn)化成B的信息，構(gòu)建兩個六元環(huán)，再將苯環(huán)及雙鍵還原，再消去羥基得產(chǎn)品。合成路線流程 或。