Question

乙偶姻是一種重要的香料．已知乙偶姻中只含有C、H、O三種元素，其相對(duì)分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2：4：1．
請(qǐng)按要求回答下列問(wèn)題：
Ⅰ．（1）乙偶姻的分子式為

 

．
（2）X是乙偶姻的同分異構(gòu)體，且X屬于酯類(lèi)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能有

 

種，請(qǐng)寫(xiě)出X的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
Ⅱ．與乙偶姻有關(guān)的反應(yīng)如下：

（3）乙偶姻除含有碳氧雙鍵外，還含有的官能團(tuán)名稱是

 

；寫(xiě)出①、④的反應(yīng)類(lèi)型：①

 

、④

 

；G的名稱

 

．
（4）A核磁共振氫譜僅有一種類(lèi)型氫原子的吸收峰，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（5）寫(xiě)出②、③的化學(xué)反應(yīng)方程式：②

 

；③

 

；
（6）設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)F中的官能團(tuán)：
操作方法：

 

；現(xiàn)象：

 

；結(jié)論：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：I．乙偶姻中只含有C、H、O三種元素，其相對(duì)分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2：4：1，設(shè)乙偶姻的分子式為（C₂H₄O）x，根據(jù)其相對(duì)分子質(zhì)量得（12×2+1×4+16×1）x=88，x=2，所以其分子式為C₄H₈O₂；
II．乙偶姻中含有碳氧雙鍵，能被氧化為A，A的相對(duì)分子質(zhì)量比乙偶姻小2，故乙偶姻中還含有羥基-OH，乙偶姻能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)生成D，D在HIO₄作用下反應(yīng)生成F，結(jié)合題目中信息可知，D中含有2個(gè)相鄰的-OH，且為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，故D為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，F(xiàn)為CH₃CHO，乙偶姻結(jié)構(gòu)為，A的結(jié)構(gòu)為，乙偶姻在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B為，C是鏈狀高分子化合物，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，C為，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G為CH₃CH₂OH，D與足量的苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E為，據(jù)此分析解答．

解答： 解：I．乙偶姻中只含有C、H、O三種元素，其相對(duì)分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2：4：1，設(shè)乙偶姻的分子式為（C₂H₄O）x，根據(jù)其相對(duì)分子質(zhì)量得（12×2+1×4+16×1）x=88，x=2，所以其分子式為C₄H₈O₂；
（1）通過(guò)以上分析知，乙偶姻的分子式為C₄H₈O₂，故答案為：C₄H₈O₂；
（2）X是乙偶姻的同分異構(gòu)體，且X屬于酯類(lèi)，X有甲酸正丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能有4種，X的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH₃COOCH₂CH₃，
故答案為：4；CH₃COOCH₂CH₃；
II．乙偶姻中含有碳氧雙鍵，能被氧化為A，A的相對(duì)分子質(zhì)量比乙偶姻小2，故乙偶姻中還含有羥基-OH，乙偶姻能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)生成D，D在HIO₄作用下反應(yīng)生成F，結(jié)合題目中信息可知，D中含有2個(gè)相鄰的-OH，且為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，故D為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，F(xiàn)為CH₃CHO，乙偶姻結(jié)構(gòu)為，A的結(jié)構(gòu)為，乙偶姻在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B為，C是鏈狀高分子化合物，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，C為，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G為CH₃CH₂OH，D與足量的苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E為，
（3）乙偶姻結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，除含有碳氧雙鍵外，還含有的官能團(tuán)名稱是羥基；①、④的反應(yīng)類(lèi)型分別是消去反應(yīng)、加成反應(yīng)；G的名稱為乙醇，
故答案為：羥基；消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；乙醇；
（4）A核磁共振氫譜僅有一種類(lèi)型氫原子的吸收峰，通過(guò)以上分析知，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（5）②、③的化學(xué)反應(yīng)方程式分別為：
②發(fā)生加聚反應(yīng)，n

一定條件下

；
③D→E是CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃與足量的苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃+2

濃H2SO4

℃

+2H₂O，故答案為：n

一定條件下

；
CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃+2

濃H2SO4

℃

+2H₂O，；
（6）F為乙醛，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)乙醛中的官能團(tuán)：
操作方法：取樣于潔凈的試管中，加入新制的銀氨溶液，水浴加熱，若試管內(nèi)壁產(chǎn)生光亮的銀，說(shuō)明原試樣中含醛基，現(xiàn)象：有試管內(nèi)壁有光亮的銀產(chǎn)生；結(jié)論：該物質(zhì)中含有醛基；
故答案為：取樣于潔凈的試管中，加入新制的銀氨溶液，水浴加熱，若試管內(nèi)壁產(chǎn)生光亮的銀，說(shuō)明原試樣中含醛基；現(xiàn)象：有試管內(nèi)壁有光亮的銀產(chǎn)生；結(jié)論：含有醛基．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)合成，為高考高頻點(diǎn)，涉及醇、醛、酯的性質(zhì)、反應(yīng)類(lèi)型及方程式的書(shū)寫(xiě)、官能團(tuán)的檢驗(yàn)，正確推斷物質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是官能團(tuán)的檢驗(yàn)中操作方法的書(shū)寫(xiě)，要注意化學(xué)用語(yǔ)的正確運(yùn)用．