Question

據(jù)《中國(guó)制藥》報(bào)道，化合物C是用于合成抗“非典”藥品（鹽酸祛炎痛）的中間體，其合成路線為：

已知：

（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B

 

，C

 

（反應(yīng)②產(chǎn)物HCl中的H元素來(lái)自于氨基）．
（2）A→D的轉(zhuǎn)化中涉及的反應(yīng)類型有

 

．（填字母序號(hào)）
A、加成      B、取代    C、聚合    D、氧化     E、還原
（3）反應(yīng)①②③中屬于取代反應(yīng)的是

 

．（填數(shù)字序號(hào)）
（4）請(qǐng)你設(shè)計(jì)由甲苯→…→E的反應(yīng)流程圖（用有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示，必須注明反應(yīng)條件），請(qǐng)?jiān)谂c面空白處表示．

 

提示：①合成過程中無(wú)機(jī)試劑任選 ②反應(yīng)流程圖表示方法如下：
甲苯

反應(yīng)物

反應(yīng)條件

…

反應(yīng)物

反應(yīng)條件

E．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：反應(yīng)②產(chǎn)物HCl中的H元素來(lái)自于氨基，根據(jù)元素守恒可知B的分子式為C₇H₇Cl，B由甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物，所以B為，B與D發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，對(duì)比A和D的結(jié)構(gòu)可知，要使A最終生成D，要在A中引入氨基且要將甲基氧化成羧基，由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后，先氧化甲基，再還原硝基為氨基，最后D發(fā)生縮聚反應(yīng)得到E，據(jù)此答題；

解答： 解：反應(yīng)②產(chǎn)物HCl中的H元素來(lái)自于氨基，根據(jù)元素守恒可知B的分子式為C₇H₇Cl，B由甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物，所以B為，B與D發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，對(duì)比A和D的結(jié)構(gòu)可知，要使A最終生成D，要在A中通過取代反應(yīng)引入氨基且要將甲基氧化成羧基，由于氨基易被氧化，所以首先通過取代引入硝基后，先氧化甲基，再還原硝基為氨基，最后D發(fā)生縮聚反應(yīng)得到E，
（1）根據(jù)上面的分析可知，B為，C為，
故答案為：；；
（2）A→D的轉(zhuǎn)化中涉及的反應(yīng)類型有取代、氧化、還原，
故選BDE；
（3）反應(yīng)①②③中屬于取代反應(yīng)的是①②，
故答案為：①②；
（4）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)的流程為，
答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)合成，題目難度中等，解題時(shí)注意對(duì)給予信息的利用，（4）中注意先氧化甲基后再還原硝基．