Question

【題目】化合物E是合成獸藥F1arulaner的一種中間體，下圖為化合物E的合成路線圖：

回答下列問題：

(1)化合物E的分子式為___________。

(2)B中所含官能團(tuán)的名稱為_________________。

(3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________。

(4)C→D的反應(yīng)類型為_________________________。

(5)B生成C的化學(xué)方程式為_______________________________。

(6)F是D的同分異構(gòu)體，符合下列條件的F的結(jié)構(gòu)有_________種(不考慮立體異構(gòu))。

①含有結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上的取代基只有2種

②能與碳酸鈉反應(yīng)放出二氧化碳

其中核磁共振氫譜為五組峰，峰面積比為1：1：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________。

Answer 1

【答案】C10H11O3N 溴原子和羧基 取代反應(yīng) 6

【解析】

根據(jù)A生成B的條件，推出A→B發(fā)生溴代反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)B和D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式對(duì)比，B→C發(fā)生酯化反應(yīng)，即C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

根據(jù)A生成B的條件，推出A→B發(fā)生溴代反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)B和D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式對(duì)比，B→C發(fā)生酯化反應(yīng)，即C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（1）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，E的分子式為C10H11O3N；

（2）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，B中含有官能團(tuán)是溴原子和羧基；

（3）根據(jù)上述分析，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（4）根據(jù)上述分析，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C→D的反應(yīng)中，－CN取代了－Br，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；

（5）B→C發(fā)生酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，即反應(yīng)方程式為：；

（6）根據(jù)信息，能與碳酸鈉反應(yīng)放出CO2，說明含有羧基，苯環(huán)上有2個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基含有，另一個(gè)取代基為－CH2CH2COOH(鄰間對(duì))，或－CH(CH3)COOH(鄰間對(duì))，共有6種；峰面積之比為1：1：2：2：3，說明有5種不同環(huán)境的氫原子，且是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，因此該結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；