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由糠醛A制備鎮(zhèn)痛藥莫沙朵林的合成路線如圖:

已知:最簡單的Diels-Alder反應是
(1)糠醛與苯酚縮聚能生成高聚物糠醛樹脂,寫出反應化學方程式:
 

(2)糠醛催化加氫后的產物為C5H10O2,與其互為同分異構體并屬于羧酸,且烷基上一氯代物只有1種的有機物的系統(tǒng)命名為
 

(3)已知B+X→C和C+Y→D都為加成反應,寫出X與Y的結構簡式:X
 
;Y
 

(4)已知.請設計以為原料合成化合物的實驗方案.(用合成路線流程圖表示為:A
反應試劑
反應條件
B…
反應試劑
反應條件
目標產物).
考點:有機物的合成
專題:有機物的化學性質及推斷
分析:(1)仿照苯酚和甲醛的縮聚反應原理,可以寫出糠醛與苯酚縮聚能生成高聚物糠醛樹脂;
(2)糠醛催化加氫后的產物為C5H10O2,可知分子中的不飽和度為1,即只有一個環(huán),則A中醛基、碳碳雙鍵均發(fā)生加成反應,與其互為同分異構體并屬于羧酸,且烷基上一氯代物只有1種,則該同分異構體為(CH33CCOOH;
(3)B+X→C的反應類似于最簡單的Diels-Alder反應,對比B、C的結構可推知X的結構簡式;
而C+Y→D都為加成反應,根據加成反應的機理可知羥基中的O與C相連,則羥基中的H與N相連,所以X中C原子與N之間形成雙鍵;
(4)根據流程中B生成D的反應,即Diels-Alder反應原理,可由發(fā)生加成反應,由信息可知,需要制備,則先發(fā)生水解反應,再酸化得到HOOCCH=CHCOOH.
解答: 解:(1)仿照苯酚和甲醛的縮聚反應原理,糠醛與苯酚縮聚能生成高聚物糠醛樹脂的反應方程式為:,
故答案為:;
(2)糠醛催化加氫后的產物為C5H10O2,可知分子中的不飽和度為1,即只有一個環(huán),則A中醛基、碳碳雙鍵均發(fā)生加成反應,與其互為同分異構體并屬于羧酸,且烷基上一氯代物只有1種,則該同分異構體為(CH33CCOOH,該有機物的名稱為:2,2-二甲基丙酸,故答案為:2,2-二甲基丙酸;
(3)B+X→C的反應類似于最簡單的Diels-Alder反應,對比B、C的結構可推知X的結構簡式為;
而C+Y→D都為加成反應,根據加成反應的機理可知羥基中的O與C相連,則羥基中的H與N相連,所以X中C原子與N之間形成雙鍵,則Y的結構簡式為CH3N=C=O,故答案為:;CH3N=C=O;
(4)根據流程中B生成D的反應,即Diels-Alder反應原理,可由發(fā)生加成反應,由信息可知,需要制備,則先發(fā)生水解反應,再酸化得到HOOCCH=CHCOOH,以為原料合成化合物的路線流程圖為:,
故答案為:
點評:本題考查考查有機物的推斷與合成,題目綜合性強,在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時,側重考查學生對知識的遷移運用、分析推理能力,關鍵熟練掌握官能團的結構、性質以及相互轉化.
練習冊系列答案
相關習題

科目:高中化學 來源: 題型:

在450℃并有催化劑存在下,于一容積恒定的密閉容器內進行下列反應:
2SO2(g)+O2(g)?2SO3(g)△H=-190kJ?mol-1
(1)該反應500℃時的平衡常數
 
450℃時的平衡常數(填“>”、“<”或“=”).
(2)450℃時,在一2L密閉容器中,將二氧化硫和氧氣混合,反應過程中SO2、O2、SO3物質的量變化如圖,反應處于平衡狀態(tài)的時間是
 

(3)據圖判斷,反應進行至20min時,曲線發(fā)生變化的原因是
 
(用文字表達),10min到15min的曲線變化的原因可能是
 
(填字母).
A.加了催化劑B.縮小容器體積   C.降低溫度        D.增加SO3物質的量
(4)欲提高SO2的轉化率,下列措施可行的是
 
.(填字母)
a.向裝置中再充入N2  b.向裝置中再充入O2c.改變反應的催化劑   d.升高溫度
(5)利用圖中數據計算450℃時反應進行至15min時,SO2的平衡轉化率為:
 

(6)450℃時,另一2L容積不變的密閉容器中,測得某時刻各物質的量如下:
n(SO2)=0.4mol,n(O2)=0.2mol,n(SO3)=0.8mol,則此時該反應向
 
進行(填“向正反應方向”“向逆反應方向”或“處于平衡狀態(tài)”).

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科目:高中化學 來源: 題型:

某芳香烴A有如下轉化關系:

回答下列問題:
(1)寫出反應類型:①
 
,⑤
 

(2)寫出結構簡式:A
 
,F
 

(3)寫出反應的化學方程式:②
 
 

(4)E有多種同分異構體,其中有苯環(huán)、官能團的種類和數目都不變的有_
 
_種(除E)

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科目:高中化學 來源: 題型:

根據圖示回答下列問題:

(1)寫出A、E、G的結構簡式:A
 
,E
 
,G
 
;
(2)反應②的化學方程式(包括反應條件)是
 

反應④化學方程式(包括反應條件)是
 
;
(3)寫出①、③、⑤的反應類型:①
 
、③
 
、⑤
 

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科目:高中化學 來源: 題型:

氨氣與灼熱的氧化銅反應生成銅、氮氣和水.利用如圖所示實驗裝置可測定氨分子的組成(圖中夾持、固定裝置部分均略去).回答下列問題:
(1)寫出氨氣與灼熱氧化銅反應的方程式:
 

(2)在錐形瓶A中放入NaOH固體的目的是
 

(3)在干燥管B中能選用的干燥劑是
 

A.堿石灰    B.氯化鈣固體     C.五氧化二磷     D.生石灰
(4)E裝置中盛裝濃硫酸的目的是
 

(5)待實驗完畢后,若實驗測得N2的體積(折算成標準狀況)a L,干燥管D增重b g,則氨分子中氮、氫的原子個數比為
 
(用含a、b字母的代數式表示);如果省去B裝置,測定氨分子組成的N、H原子個數的比值將會
 
(填“增大”“減少”或“無影響”).

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科目:高中化學 來源: 題型:

某同學按下列步驟配制500mL 0.4mol/L KCl溶液,請回答有關問題:
實驗步驟有關問題
(1)計算所需KCl的質量需要KCl的質量為
 
 g;
(2)稱量KCl固體稱量過程中主要用到的儀器是
 
(3)將KCl溶解在100mL燒杯中為加速溶解,可采取的措施是
 
(4)將燒杯中的溶液轉移至500mL容量瓶中為防止溶液濺出,應采取的措施是
 
(5)向容量瓶中加蒸餾水至刻度線在進行此操作時應注意的問題是
 
你認為上述步驟配制的KCl溶液的濃度是否準確?請先判斷然后說明理由.
 
(填“準確”或“不準確”),理由:
 

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科目:高中化學 來源: 題型:

某種胃藥的止酸劑為碳酸鈣,測定每片中碳酸鈣含量的方法有以下幾步操作(設藥片中的其他成分不與鹽酸或氫氧化鈉反應):
①配制0.100mol?L-1稀鹽酸和0.100mol?L-1氫氧化鈉溶液,
②取一粒藥片(藥片質量相同,均為0.100g),研碎后加入20.0mL蒸餾水
③以酚酞為指示劑,用0.100mol?L-1氫氧化鈉溶液滴定,用去體積為V時達到終點
④加入25.00mL 0.100mol?L-1稀鹽酸.
請回答下列問題
(1)測定過程的正確操作順序為:
 
(填序號).
(2)測定過程中發(fā)生反應的離子方程式為:
 

(3)如圖所示的儀器中,在配制稀鹽酸和稀氫氧化鈉溶液時肯定不需要的是
 
(填儀器名稱) 
(4)若某次實驗需重復測定4次.實驗室現有50mL、100mL、250mL、500mL四種規(guī)格的容量瓶,則配制稀鹽酸應選用的容量瓶規(guī)格最好為
 
,理由是
 

(5)某同學四次測定的V數據如下:
測定次序第一次第二次第三次第四次
V/mL12.915.413.113.0
請根據這位同學的實驗數據,計算藥片中碳酸鈣的質量分數.

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科目:高中化學 來源: 題型:

從冬青中提取出的有機物A可用于合成抗結腸炎藥物Y及其他化學品,合成路線如圖:

提示:
Fe
HCl

根據上述信息回答:
(1)請寫出Y中含氧官能團的名稱:
 

(2)寫出反應③的反應類型:
 

(3)寫出下列反應的化學方程式:①
 
 ⑥
 

(4)A的同分異構體I和J是重要的醫(yī)藥中間體,在濃硫酸的作用下I和J分別生成,鑒別I和J的試劑為
 

(5)G的同分異構體中,滿足下列條件的有
 
種.①能發(fā)生銀鏡反應 ②能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應
,其中核磁共振氫譜顯示四種不同類型的吸收峰,且其峰面積之比為1:2:2:1,請寫出其結構簡式
 
(寫一種).
(6)A的另一種同分異構體K用于合成高分子材料M,K可由L()制得.請寫出以L為原料制得M的合成路線流程圖(無機試劑任用).流程圖示例如下:
H2C=CH2  
HBr
 CH3CH2Br  
NaOH溶液
CH3CH2OH
L()→

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科目:高中化學 來源: 題型:

在四個不同的容器中,在不同的條件下進行合成氨反應.根據在相同時間內測定的結果判斷,生成氨氣的速率最快的是(  )
A、v(H2)=0.3 mol?L-1?min-1
B、v(N2)=0.2 mol?L-1?min-1
C、v(NH3)=0.25 mol?L-1?min-1
D、v(H2)=0.4 mol?L-1?min-1

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