Question

香蘭素（）是食品添加劑的增香原料，其合成路線如下：

已知：
（1）寫出香蘭素的分子式

 

，1mol 香蘭素在一定條件下與H₂發(fā)生反應，最多消耗H₂

 

mol．
（2）寫出A的結構簡式：

 

，反應③的反應類型是

 

．
（3）寫出反應④的化學反應方程式

 

（注明條件）．
（4）D與香蘭素互為同分異構體，能與NaHCO₃溶液反應放出氣體，遇FeCl₃溶液顯紫色，且苯環(huán)上一氯取代物只有兩種，請寫出D與NaHCO₃溶液反應的化學反應方程式

 

．
（5）香蘭素的另一同分異構體結構簡式為，在一定條件下可以合成聚酯高分子，寫出該聚酯高分子的結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：對比C的分子式與其產物的結構，結合信息可知，C中酚羥基中H原子被甲基取代，則C為，對比B、C的分子式可知，B中醇羥基被氧化為醛基生成C，則B為，結合A的分子式與B的結構可知，A中酚羥基鄰位的H原子被溴原子取代生成B，則A為，結合香蘭素的結構可知，在堿性條件下水解，再酸化后得香蘭素，據此解答．

解答： 解：對比C的分子式與其產物的結構，結合信息可知，C中酚羥基中H原子被甲基取代，則C為，對比B、C的分子式可知，B中醇羥基被氧化為醛基生成C，則B為，結合A的分子式與B的結構可知，A中酚羥基鄰位的H原子被溴原子取代生成B，則A為，結合香蘭素的結構可知，在堿性條件下水解，再酸化后得香蘭素，
（1）由香蘭素的結構簡式，可知其分子式為C₈H₈O₃，羥基、苯環(huán)可以與氫氣發(fā)生加成反應，1mol 香蘭素在一定條件下與H₂發(fā)生反應，最多消耗4molH₂，故答案為：C₈H₈O₃；4；
（2）由上述分析可知，A的結構簡式為，反應③的反應類型是取代反應，
故答案為：；取代反應；
（3）反應④是在堿性條件下苯環(huán)上的溴原子發(fā)生水解，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）D與香蘭素互為同分異構體，能與NaHCO₃溶液反應放出氣體，說明含有羧基，遇FeCl₃溶液顯紫色，說明有酚羥基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有2種，結合香蘭素的結構簡式，可知含有2個不同的取代基且處于對位，故D的結構簡式為，反應方程式為：，
故答案為：；

（5）香蘭素的另一種同分異構體結構簡式為，含有羧基、羥基，在一定條件下發(fā)生縮聚反應生成高聚物，該聚酯高分子的結構簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、有機反應類型、同分異構體、官能團的結構與性質等，充分利用有機物的結構與分子式判斷發(fā)生的反應，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，較好的考查學生分析推理與知識遷移應用，難度中等．