Question

16．一種功能性紫外光固化涂層膠JEA單體N的合成路線如圖所示：

已知：環(huán)氧烷可以發(fā)生加成反應：
（1）A是一種烴，其蒸氣密度為同溫同壓下H₂密度的21倍．A的分子式為C₃H₆．
（2）寫出A→B的化學方程式CH₂=CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂=CHCH₂Cl+HCl．
（3）已知D分子中含有三元環(huán)結構，則D的結構簡式為．
②、③兩種途徑均可得到D，你認為符合“原子經(jīng)濟”要求的合成的途徑是②（填序號）．
（4）已知F不能發(fā)生銀鏡反應，則E→F的化學方程式為．
（5）BPA又名雙酚A其結構簡式如圖      所示，下列說法正確的是ab．
a.1mol雙酚A與濃溴水發(fā)生反應最多消耗4molBr₂
b．核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為3：2：2：1
c．可發(fā)生加成、取代、消去等反應
（6）G能使溴的四氯化碳溶液褪色，且可以與新制的Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生反應生成紅色沉淀，寫出該反應的方程式．
（7）已知N的結構簡式如下：

由D、BPA、H合成N的反應類型有取代反應和加成反應．
（8）請任意寫出符合下列條件的兩種有機物的結構簡式（含順反異構）CH₂=CHCH₂COOH、CH₂=C（CH₃）COOH、（其中兩種）
①與H互為同系物     ②其相對分子質(zhì)量為86．

Answer 1

分析 A是一種烴，其蒸氣密度為同溫同壓下H₂密度的21倍，則A的相對分子質(zhì)量為42，所以A的分子式為C₃H₆，A能氧化得G，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳不飽和鍵，且A可以與新制的Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生反應生成紅色沉淀，說明含有醛基，則G為CH₂=CHCHO，所以A為CH₂=CHCH₃，G發(fā)生氧化反應，推斷得H為CH₂=CHCOOH，根據(jù)BPA的結構，F(xiàn)不能發(fā)生銀鏡反應，可知F為CH₃COCH₃，則E為CH₃CHOHCH₃，根據(jù)N的結構和D分子中含有三元環(huán)結構，結合題中信息可知，D為，根據(jù)C的分子式可知C為CH₂OHCHClCH₂Cl或CH₂ClCHOHCH₂Cl，則B為CH₂=CHCH₂Cl，據(jù)此分析解答．

解答 解：A是一種烴，其蒸氣密度為同溫同壓下H₂密度的21倍，則A的相對分子質(zhì)量為42，所以A的分子式為C₃H₆，A能氧化得G，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳不飽和鍵，且A可以與新制的Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生反應生成紅色沉淀，說明含有醛基，則G為CH₂=CHCHO，所以A為CH₂=CHCH₃，G發(fā)生氧化反應，推斷得H為CH₂=CHCOOH，根據(jù)BPA的結構，F(xiàn)不能發(fā)生銀鏡反應，可知F為CH₃COCH₃，則E為CH₃CHOHCH₃，根據(jù)N的結構和D分子中含有三元環(huán)結構，結合題中信息可知，D為，根據(jù)C的分子式可知C為CH₂OHCHClCH₂Cl或CH₂ClCHOHCH₂Cl，則B為CH₂=CHCH₂Cl，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的分子式為C₃H₆，
故答案為：C₃H₆；
（2）A→B的化學方程式為CH₂=CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂=CHCH₂Cl+HCl，
故答案為：CH₂=CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂=CHCH₂Cl+HCl；   
（3）根據(jù)上面的分析可知，D的結構簡式為，②、③兩種途徑均可得到D，但途徑②中原子利用率為100%，所以②符合“原子經(jīng)濟”要求，
故答案為：；②；
（4）已知F不能發(fā)生銀鏡反應，則E→F的化學方程式為 ，
故答案為：；
（5）根據(jù)的結構可知，下列說法中
a.1mol雙酚A與濃溴水發(fā)生取代反應，最多消耗4molBr₂，故a正確；
b．中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為3：2：2：1，故b正確；
c．中有苯環(huán)，可發(fā)生加成、取代但不能發(fā)生消去反應，故c錯誤；
故答案為：ab；
（6）G為CH₂=CHCHO，可以與新制的Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生反應生成紅色沉淀，該反應的方程式為，
故答案為：；
（7）根據(jù)N的結構可知，由D、BPA、H合成N可以由D和H發(fā)生加成后與BPA發(fā)生取代以及由D與BPA發(fā)生取代得到，所以涉及的反應類型有加成反應和取代反應，
故答案為：加成反應和取代反應；
（8）H為CH₂=CHCOOH，符合下列條件①與H互為同系物，即含有碳碳雙鍵和羧基；②其相對分子質(zhì)量為86的有機物的結構簡式（含順反異構）為 CH₂=CHCH₂COOH、CH₂=C（CH₃）COOH、，
故答案為：CH₂=CHCH₂COOH、CH₂=C（CH₃）COOH、（其中兩種）．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學生分析推斷能力，結合習題信息進行推斷是解本題關鍵，知道常見有機物官能團及其性質(zhì)關系、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化、反應條件、反應類型等知識點，難點是同分異構體結構簡式確定，題目難度中等．