Question

16．一種功能性紫外光固化涂層膠JEA單體N的合成路線如圖所示：

已知：環(huán)氧烷可以發(fā)生加成反應(yīng)：
（1）A是一種烴，其蒸氣密度為同溫同壓下H₂密度的21倍．A的分子式為C₃H₆．
（2）寫出A→B的化學(xué)方程式CH₂=CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂=CHCH₂Cl+HCl．
（3）已知D分子中含有三元環(huán)結(jié)構(gòu)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
②、③兩種途徑均可得到D，你認(rèn)為符合“原子經(jīng)濟(jì)”要求的合成的途徑是②（填序號(hào)）．
（4）已知F不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E→F的化學(xué)方程式為．
（5）BPA又名雙酚A其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖      所示，下列說(shuō)法正確的是ab．
a.1mol雙酚A與濃溴水發(fā)生反應(yīng)最多消耗4molBr₂
b．核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為3：2：2：1
c．可發(fā)生加成、取代、消去等反應(yīng)
（6）G能使溴的四氯化碳溶液褪色，且可以與新制的Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生反應(yīng)生成紅色沉淀，寫出該反應(yīng)的方程式．
（7）已知N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：

由D、BPA、H合成N的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)和加成反應(yīng)．
（8）請(qǐng)任意寫出符合下列條件的兩種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（含順?lè)串悩?gòu)）CH₂=CHCH₂COOH、CH₂=C（CH₃）COOH、（其中兩種）
①與H互為同系物     ②其相對(duì)分子質(zhì)量為86．

Answer 1

分析 A是一種烴，其蒸氣密度為同溫同壓下H₂密度的21倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為42，所以A的分子式為C₃H₆，A能氧化得G，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明含有碳碳不飽和鍵，且A可以與新制的Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生反應(yīng)生成紅色沉淀，說(shuō)明含有醛基，則G為CH₂=CHCHO，所以A為CH₂=CHCH₃，G發(fā)生氧化反應(yīng)，推斷得H為CH₂=CHCOOH，根據(jù)BPA的結(jié)構(gòu)，F(xiàn)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知F為CH₃COCH₃，則E為CH₃CHOHCH₃，根據(jù)N的結(jié)構(gòu)和D分子中含有三元環(huán)結(jié)構(gòu)，結(jié)合題中信息可知，D為，根據(jù)C的分子式可知C為CH₂OHCHClCH₂Cl或CH₂ClCHOHCH₂Cl，則B為CH₂=CHCH₂Cl，據(jù)此分析解答．

解答 解：A是一種烴，其蒸氣密度為同溫同壓下H₂密度的21倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為42，所以A的分子式為C₃H₆，A能氧化得G，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明含有碳碳不飽和鍵，且A可以與新制的Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生反應(yīng)生成紅色沉淀，說(shuō)明含有醛基，則G為CH₂=CHCHO，所以A為CH₂=CHCH₃，G發(fā)生氧化反應(yīng)，推斷得H為CH₂=CHCOOH，根據(jù)BPA的結(jié)構(gòu)，F(xiàn)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知F為CH₃COCH₃，則E為CH₃CHOHCH₃，根據(jù)N的結(jié)構(gòu)和D分子中含有三元環(huán)結(jié)構(gòu)，結(jié)合題中信息可知，D為，根據(jù)C的分子式可知C為CH₂OHCHClCH₂Cl或CH₂ClCHOHCH₂Cl，則B為CH₂=CHCH₂Cl，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的分子式為C₃H₆，
故答案為：C₃H₆；
（2）A→B的化學(xué)方程式為CH₂=CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂=CHCH₂Cl+HCl，
故答案為：CH₂=CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂=CHCH₂Cl+HCl；   
（3）根據(jù)上面的分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，②、③兩種途徑均可得到D，但途徑②中原子利用率為100%，所以②符合“原子經(jīng)濟(jì)”要求，
故答案為：；②；
（4）已知F不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E→F的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：；
（5）根據(jù)的結(jié)構(gòu)可知，下列說(shuō)法中
a.1mol雙酚A與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，最多消耗4molBr₂，故a正確；
b．中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為3：2：2：1，故b正確；
c．中有苯環(huán)，可發(fā)生加成、取代但不能發(fā)生消去反應(yīng)，故c錯(cuò)誤；
故答案為：ab；
（6）G為CH₂=CHCHO，可以與新制的Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生反應(yīng)生成紅色沉淀，該反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（7）根據(jù)N的結(jié)構(gòu)可知，由D、BPA、H合成N可以由D和H發(fā)生加成后與BPA發(fā)生取代以及由D與BPA發(fā)生取代得到，所以涉及的反應(yīng)類型有加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)和取代反應(yīng)；
（8）H為CH₂=CHCOOH，符合下列條件①與H互為同系物，即含有碳碳雙鍵和羧基；②其相對(duì)分子質(zhì)量為86的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（含順?lè)串悩?gòu)）為 CH₂=CHCH₂COOH、CH₂=C（CH₃）COOH、，
故答案為：CH₂=CHCH₂COOH、CH₂=C（CH₃）COOH、（其中兩種）．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，結(jié)合習(xí)題信息進(jìn)行推斷是解本題關(guān)鍵，知道常見(jiàn)有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化、反應(yīng)條件、反應(yīng)類型等知識(shí)點(diǎn)，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定，題目難度中等．