Question

【題目】對(duì)乙酰氨基苯酚M()是最常見的消炎解熱鎮(zhèn)痛藥，用于治療感冒發(fā)燒和關(guān)節(jié)痛等。M的一種合成路線如下：

已知：①X、Y、T分子的核碰共振氫譜只顯示1組峰，且X能使溴水褪色；

②。

（1）X、Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 、 ；

（2）Ⅲ的反應(yīng)類型為 ，Ⅵ的反應(yīng)方程式為 ；

（3）M與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ；

（4）M有多種同分異構(gòu)體，其中一類與J互為同系物且氮原子與苯環(huán)直接相連，此類同分異構(gòu)體共有 種；另一類同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件①屬于對(duì)位二取代苯且苯環(huán)上連有—NH2；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③核碰共振氫譜有4組峰。寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

Answer 1

【答案】（1）CH2=CH2；

（2）取代反應(yīng)

（3）

（4）9種；

【解析】

試題分析：根據(jù)流程圖知，X中含有兩個(gè)C原子，X發(fā)生氧化反應(yīng)生成Y，X、Y、T分子的核碰共振氫譜只顯示1組峰，且X能使溴水褪色，則X為CH2=CH2，X被催化氧化得到Y，根據(jù)Y分子式及核磁共振氫譜知，Y結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；Y發(fā)生反應(yīng)生成Z，根據(jù)Z分子式、W結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，反應(yīng)I為加成反應(yīng)，Z結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH，反應(yīng)II為取代反應(yīng)，W結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOOCCH3；T分子的核碰共振氫譜只顯示1組峰，根據(jù)J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，T發(fā)生取代反應(yīng)生成J，則T結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，IV為取代反應(yīng)，W和L發(fā)生取代反應(yīng)生成M。

（1）通過以上分析知，X、Y結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH2=CH2、，故答案為：CH2=CH2；；

（2）通過以上分析知，III為取代反應(yīng)，VI的方程式為，故答案為：取代反應(yīng)；；

（3）M中肽鍵水解生成的羧基及M中酚羥基都能與NaOH反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，故答案為：；

（4）M為，M有多種同分異構(gòu)體，其中一類與J互為同系物，說明含有苯環(huán)和硝基，且氮原子與苯環(huán)直接相連，如果存在-CH2COOH基團(tuán)，有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)；如果存在HCOOCH2-基團(tuán)，有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)，如果存在CH3CONH-、-OH基團(tuán)，有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的有9種；另一類同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件①屬于對(duì)位二取代苯且苯環(huán)上連有-NH2；②能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基；③核碰共振氫譜有4組峰，說明含有4種氫原子，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：9種； 。