Question

12．化合物J具有抗缺血性腦損傷的作用，合成J的一種路線如圖：

②E的核磁共振氫譜只有一組峰
③C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
回答下列問題：
（1）D所含有官能團(tuán)的名稱碳碳雙鍵．
（2）由D生成E的化學(xué)方程式為CH₂=CH（CH₃）₂+HBr→（CH₃）₃CHBr，其反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）C的某同系物X，相對(duì)分子質(zhì)量比C大14，X的結(jié)構(gòu)有17種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且鋒面積比為1：2：2：2的是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（5）由甲醛和化合物A經(jīng)下列步驟可得到2-苯基乙醇．

反應(yīng)條件1為Cl₂、光照或（Br₂、光照）；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為Mg、乙醚；L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 根據(jù)J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合A的分子式知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，甲苯和溴在溴化鐵作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生反應(yīng)生成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明C含有醛基，D和HBr反應(yīng)生成E，E的核磁共振氫譜只有一組峰，說(shuō)明E只有一種氫原子，E發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F；
H發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，根據(jù)J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH（CH₃）₂，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CHBr，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CHMgBr，C和F反應(yīng)生成G，根據(jù)H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（5）和氯氣或溴發(fā)生取代反應(yīng)生成K為1-氯甲苯或1-溴甲苯，1-氯甲苯或1-溴甲苯和Mg、乙醚反應(yīng)生成L為，L和甲醛、水反應(yīng)生成2-苯基乙醇．

解答 解：根據(jù)J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合A的分子式知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，甲苯和溴在溴化鐵作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生反應(yīng)生成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明C含有醛基，D和HBr反應(yīng)生成E，E的核磁共振氫譜只有一組峰，說(shuō)明E只有一種氫原子，E發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F；
H發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，根據(jù)J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH（CH₃）₂，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CHBr，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CHMgBr，C和F反應(yīng)生成G，根據(jù)H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

（1）D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH（CH₃）₂，D所含有官能團(tuán)的名稱碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；
（2）D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH（CH₃）₂，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CHBr，D和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成E，由D生成E的化學(xué)方程式為CH₂=CH（CH₃）₂+HBr→（CH₃）₃CHBr，其反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，
故答案為：CH₂=CH（CH₃）₂+HBr→（CH₃）₃CHBr；加成反應(yīng)；
（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（4）C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的某同系物X，相對(duì)分子質(zhì)量比C大14，則比C多一個(gè)-CH₂，
如果存在-Br、-CH₂CHO，有鄰間對(duì)3種結(jié)構(gòu)；
如果存在-CH₂Br、-CHO，有鄰間對(duì)3種結(jié)構(gòu)；
如果存在-Br、-CH₃、-CHO，有10種結(jié)構(gòu)；
如果存在-CHBrCHO，有1種，
所以符合條件的有17種；
其中核磁共振氫譜為4組峰，且鋒面積比為1：2：2：2的是，
故答案為：17；；
（5）和氯氣或溴發(fā)生取代反應(yīng)生成K為1-氯甲苯或1-溴甲苯，1-氯甲苯或1-溴甲苯和Mg、乙醚反應(yīng)生成L為，L和甲醛、水反應(yīng)生成2-苯基乙醇，
反應(yīng)條件1為Cl₂、光照或（Br₂、光照）；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為Mg、乙醚；L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：Cl₂、光照或（Br₂、光照）；Mg、乙醚；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷和有機(jī)合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)綜合應(yīng)用能力，正確理解題給信息并靈活運(yùn)用是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是限制性同分異構(gòu)體種類判斷及有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)，題目難點(diǎn)中等．