Question

【題目】麻黃素是中樞神經(jīng)興奮劑，其合成路線如圖所示。NBS是一種選擇性溴代試劑。

已知：①A的分子量為92

②

（1）其中A為烴，則A的分子式是__________

（2）寫出BC的化學(xué)方程式_______

（3）實(shí)驗(yàn)室檢驗(yàn)D中官能團(tuán)的方法為________。

（4）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是______，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是__________。

（5）有機(jī)物N與F互為同分異構(gòu)體，滿足下列條件的有機(jī)物N的結(jié)構(gòu)有_____種；

①苯環(huán)上只有一個(gè)取代基 ②能發(fā)生水解反應(yīng) ③含有甲基

（6）參照上述合成路線信息，設(shè)計(jì)一條以乙醇為原料選用必要的試劑合成CH3CHOHCOCH3的流程。_____________

Answer 1

【答案】 C7H8 +NaOH+NaBr 取物質(zhì)D的樣品少量于試管中，加入銀氨溶液，水浴加熱后若有光亮的銀鏡出現(xiàn)說明D中含有醛基。(或加入新制取的氫氧化銅的堿性懸濁液加熱后出現(xiàn)紅色沉淀) 加成反應(yīng) 5 CH3CH2OHCH3CHO

【解析】試題分析：本題考查有機(jī)推斷和有機(jī)合成，側(cè)重考查有機(jī)物分子式的確定、官能團(tuán)的識別、有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式和方程式的書寫、官能團(tuán)的檢驗(yàn)、限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的確定、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。

（1）A為烴，A的相對分子質(zhì)量為92，用“商余法”，9212=7……8，A的分子為C7H8。

（2）根據(jù)流程對比A和B的分子式，A→B為取代反應(yīng)；C與Cu/O2、加熱轉(zhuǎn)化為D，C→D為醇的催化氧化，C中含醇羥基，D中含醛基；D與①NaCCH、②H+作用后得到E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可逆推出D的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，A的結(jié)構(gòu)簡式為。B→C的化學(xué)方程式為+NaOH+NaBr。

（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為，D中的官能團(tuán)為-CHO，檢驗(yàn)-CHO可用銀氨溶液或新制Cu（OH）2懸濁液，檢驗(yàn)D中官能團(tuán)的方法：取物質(zhì)D的樣品少量于試管中，加入銀氨溶液，水浴加熱后若有光亮的銀鏡出現(xiàn)說明D中含有醛基。（或加入新制取的Cu（OH）2的堿性懸濁液加熱后若出現(xiàn)紅色沉淀說明D中含有醛基）

（4）根據(jù)D和E的結(jié)構(gòu)簡式，以及D→E的反應(yīng)試劑，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。根據(jù)E→F的反應(yīng)條件，E→F發(fā)生題給已知②的反應(yīng)，結(jié)合F的分子式（C9H10O2），F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）F的不飽和度為5，F(xiàn)的同分異構(gòu)體N能發(fā)生水解反應(yīng)，N中含酯基，N的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基且含有甲基；符合條件的N的結(jié)構(gòu)簡式為：、、、、，符合條件的N的結(jié)構(gòu)有5種。

（6）CH3CHOHCOCH3與F中含有相同的官能團(tuán)，對比CH3CH2OH和CH3CHOHCOCH3的結(jié)構(gòu)簡式，本題的合成路線應(yīng)仿流程中C→D→E→F，CH3CH2OH先發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成CH3CHO，CH3CHO與①NaCCH、②H+作用得到，在HgSO4、稀硫酸存在下生成CH3CHOHCOCH3，合成路線為：CH3CH2OHCH3CHO 。