Question

6．肉桂酸乙酯存在天然蘇合香中，具有類似水果的香氣，氣息清面甜潤，是一種增香劑，合成肉桂酸乙酯的路線如圖所示．



回答下列問題：
（1）A的名稱是甲苯，C中含有的官能團的名稱是醛基．
（2）B的結構簡式是，E→F的反應類型是氧化反應．
（3）G分子中最多有18個原子共平面．
（4）H+E→I的化學方程式為．
（5）與H互為同分異構體，且同時滿足下列條件的有機物的結構（不考慮立體異構）有16種．
①能發(fā)生銀鏡反應 ②能與氧化鐵溶液發(fā)生顯色反應③除苯環(huán)外不含其他環(huán)其中核磁共振氫譜5組峰，且峰面積之比為1：2：2：2：1的結構簡式為．
（6）參照肉桂酸乙酯的合成路線，設計一條以E為起始原料制備1-丁烯的合成路線：CH₃CH₂OH$→_{Cu△}^{O_{2}}$CH₃CHO$→_{△}^{稀堿}$CH₃CH=CHCHO$→_{催化劑}^{氫氣}$CH₃CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH₂CH=CH₂．

Answer 1

分析 A與氯氣在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應，再脫去1分子水得到，則A為，B為；根據D和F的分子式可知，D為葡萄糖在酒化酶作用下生成E為CH₃CH₂OH，E發(fā)生催化氧化反應生成F為CH₃CHO，與CH₃CHO發(fā)生信息②中的加成反應然后脫去1分子水得到G為，與銀氨溶液發(fā)生氧化反應、酸化得到肉桂酸H為，H與乙醇發(fā)生酯化反應生成I為，以CH₃CH₂OH為起始原料制備1-丁烯，可以將乙醇氧化成乙醛，再用乙醛發(fā)生信息②中的反應生成CH₃CH=CHCHO，CH₃CH=CHCHO再與氫氣加成得CH₃CH₂CH₂CH₂OH，發(fā)生消去反應可得CH₃CH₂CH=CH₂，據此分析解答．

解答 解：A與氯氣在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應，再脫去1分子水得到，則A為，B為；根據D和F的分子式可知，D為葡萄糖在酒化酶作用下生成E為CH₃CH₂OH，E發(fā)生催化氧化反應生成F為CH₃CHO，與CH₃CHO發(fā)生信息②中的加成反應然后脫去1分子水得到G為，與銀氨溶液發(fā)生氧化反應、酸化得到肉桂酸H為，H與乙醇發(fā)生酯化反應生成I為，
（1）A為，A的名稱是 甲苯，根據C的結構簡式可知，C中含有的官能團的名稱是 醛基，
故答案為：甲苯；醛基；
（2）B為，E→F的反應類型是氧化反應，
故答案為：；氧化反應；
（3）G為，苯環(huán)上所有原子、碳碳雙鍵上所有原子及碳氧雙鍵上所有原子都可以共面，單鍵可以轉動，所以G分子中最多有18個原子共平面，
故答案為：18；
（4）H+E→I的化學方程式為，
故答案為：；

（5）H為，根據條件①能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，②能與氧化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，③除苯環(huán)外不含其他環(huán)，則符合條件的H的同分異構體結構為苯環(huán)上連有-OH、-CH=CHCHO，或-OH、-C（CHO）=CH₂，這樣的結構各有鄰間對三種，也可以是連有-OH、-CH=CH₂、-CHO三個基團，這樣的結構有10種，所以共有16種，其中核磁共振氫譜5組峰，且峰面積之比為1：2：2：2：1的結構簡式為，
故答案為：16；；

（6）E為CH₃CH₂OH，以E為起始原料制備1-丁烯，可以將乙醇氧化成乙醛，再用乙醛發(fā)生信息②中的反應生成CH₃CH=CHCHO，CH₃CH=CHCHO再與氫氣加成得CH₃CH₂CH₂CH₂OH，發(fā)生消去反應可得CH₃CH₂CH=CH₂，合成路線為CH₃CH₂OH$→_{Cu△}^{O_{2}}$CH₃CHO$→_{△}^{稀堿}$CH₃CH=CHCHO$→_{催化劑}^{氫氣}$CH₃CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH₂CH=CH₂，
故答案為：CH₃CH₂OH$→_{Cu△}^{O_{2}}$CH₃CHO$→_{△}^{稀堿}$CH₃CH=CHCHO$→_{催化劑}^{氫氣}$CH₃CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH₂CH=CH₂．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，注意根據反應條件及有機物結構進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．