Question

5．已知苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇、乙醚，有弱酸性，酸性比醋酸強．它可用于制備苯甲酸乙酯．
制備苯甲酸乙酯的反應(yīng)原理
+C₂H₅OH$\stackrel{H_{2}SO_{4}}{?}$+H₂O
相關(guān)物質(zhì)的部分物理性質(zhì)如表格：

	沸點（℃）	密度（g•cm-3）
苯甲酸	249	1.2659
苯甲酸乙酯	212.6	1.05
乙醇	78.5	0.7893
環(huán)已烷	80.8	0.7785
乙醚	34.51	0.7318
環(huán)已烷、乙醇和水共沸物	62.1

實驗流程如圖1：

（1）制備苯甲酸乙酯，圖2裝置最合適的是B，反應(yīng)液中的環(huán)己烷在本實驗中的作用帶出生成的水，促進酯化反應(yīng)向正向進行．

（2）步驟②控制溫度在65～70℃緩慢加熱液體回流，分水器中逐漸出現(xiàn)上、下兩層液體，直到反應(yīng)完成，停止加熱．放出分水器中的下層液體后，繼續(xù)加熱，蒸出多余的乙醇和環(huán)己烷．
反應(yīng)完成的標志是分水器中下層（水層）液面不再升高．
（3）步驟③碳酸鈉的作用是中和苯甲酸和硫酸，碳酸鈉固體需攪拌下分批加入的原因加入過快大量泡沫的產(chǎn)生可使液體溢出．
（4）步驟④將中和后的液體轉(zhuǎn)入分液漏斗分出有機層，水層用25mL乙醚萃取，然后合并至有機層，用無水MgSO₄干燥．乙醚的作用萃取出水層中溶解的苯甲酸乙酯，提高產(chǎn)率．
（5）步驟⑤蒸餾操作中，圖3裝置最好的是b d（填標號），蒸餾時先低溫蒸出乙醚，蒸餾乙醚時最好采用水浴加熱（水浴加熱、直接加熱、油浴加熱）．

（6）最終得到6.75g純品，則苯甲酸乙酯的產(chǎn)率是90%．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)步驟②控制溫度在65～70℃緩慢加熱液體回流，可判斷選擇水浴加熱的方式，要控制水浴的溫度，所以溫度計應(yīng)測量水的溫度，故選B裝置，由于水-乙醇-環(huán)己烷三元共沸物，可以帶出生成的水，可使酯化反應(yīng)正向進行；
（2）根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物可知，當(dāng)反應(yīng)完成時，不再產(chǎn)生水，分水器中下層（水層）液面不再升高，據(jù)此判斷；
（3）反應(yīng)物中用了苯甲酸和硫酸，所以加入碳酸鈉可以中和酸，酸與碳酸鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生泡沫，所以加入的速度不能快；
（4）苯甲酸乙酯有少量溶解中水，用乙醚可以將其萃取出來；
（5）根據(jù)防止產(chǎn)物揮發(fā)到空氣和冷凝效果選擇裝置，乙醚的沸點較低，用水浴即可將其蒸出；
（6）根據(jù)6.1g苯甲酸計算苯甲酸乙酯的理論產(chǎn)量，產(chǎn)率=$\frac{實際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%．

解答 解：（1）根據(jù)步驟②控制溫度在65～70℃緩慢加熱液體回流，可判斷選擇水浴加熱的方式，要控制水浴的溫度，所以溫度計應(yīng)測量水的溫度；由于水-乙醇-環(huán)己烷三元共沸物，所以環(huán)己烷在本實驗中的作用是可以帶出生成的水，可使酯化反應(yīng)正向進行，
故答案為：B；帶出生成的水，促進酯化反應(yīng)向正向進行；
（2）根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物可知，當(dāng)反應(yīng)完成時，不再產(chǎn)生水，分水器中下層（水層）液面不再升高，所以反應(yīng)完成的標志是分水器中下層（水層）液面不再升高，
故答案為：分水器中下層（水層）液面不再升高；
（3）反應(yīng)物中用了苯甲酸和硫酸，所以加入碳酸鈉可以中和酸，酸與碳酸鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生泡沫，所以加入的速度不能快，
故答案為：中和苯甲酸和硫酸；加入過快大量泡沫的產(chǎn)生可使液體溢出；
（4）苯甲酸乙酯有少量溶解中水，用乙醚可以將其萃取出來，以提高產(chǎn)率，
故答案為：萃取出水層中溶解的苯甲酸乙酯，提高產(chǎn)率；
（5）根據(jù)防止產(chǎn)物揮發(fā)到空氣和冷凝效果選擇裝置b或d都可以，不能選c的原因是用球形冷凝管冷凝的液體部分聚積在球形管里．乙醚的沸點較低，用水浴即可將其蒸出，
故答案為：bd；水浴加熱；
（6）苯甲酸乙酯的理論產(chǎn)量為$\frac{6.1g}{122g/mol}×151g/mol$=7.55g，故產(chǎn)率=$\frac{6.75g}{7.55g}$×100%=90%，
故答案為：90%．

點評 本題考查了物質(zhì)制備方案的設(shè)計，題目難度中等，明確制備原理為解答關(guān)鍵，試題涉及酯化反應(yīng)原理、化學(xué)實驗基本操作方法、化學(xué)平衡的影響因素等知識，注意掌握物質(zhì)制備方案的設(shè)計及評價原則，試題充分考查了學(xué)生的分析能力、理解能力及化學(xué)實驗?zāi)芰Γ?/p>