Question

10．化學(xué)式為C₄H₈O₃的有機物，在濃硫酸存在和加熱時，有如下性質(zhì)：
①能分別與CH₃CH₂OH和CH₃COOH反應(yīng)，
②脫水生成一種能使溴水褪色的物質(zhì)，此物質(zhì)只存在一種結(jié)構(gòu)簡式，
③能生成一種分子式為C₄H₆O₂的五元環(huán)狀化合物，
則C₄H₈O₃的結(jié)構(gòu)簡式為（　�。�

• A． HOCH₂COOCH₂CH₃
• B． CH₃CH（OH）CH₂COOH
• C． CH₃CH₂CH（OH）COOH
• D． HOCH₂CH₂CH₂COOH

Answer 1

分析 ①在濃硫酸存在下，能分別與CH₃CH₂OH或CH₃COOH反應(yīng)，說明分子中含有-OH和-COOH；
②脫水生成一種能使溴水褪色的物質(zhì)，此物質(zhì)只存在一種結(jié)構(gòu)簡式，則-OH鄰位上的C原子上有H原子，其只生成一種烯烴，說明應(yīng)含有-CH₂OH基團，
③在濃硫酸存在下，還能生成一種分子式為C₄H₆O₂的五元環(huán)狀化合物，可知-COOH和-OH應(yīng)分別在1，3號C原子上，以此解答該題．

解答 解：①在濃硫酸存在下，能分別與CH₃CH₂OH或CH₃COOH反應(yīng)，說明分子中含有-OH和-COOH；
②脫水生成一種能使溴水褪色的物質(zhì)，此物質(zhì)只存在一種結(jié)構(gòu)簡式，則-OH鄰位上的C原子上有H原子，其只生成一種烯烴，說明應(yīng)含有-CH₂OH基團，
③在濃硫酸存在下，還能生成一種分子式為C₄H₆O₂的五元環(huán)狀化合物，可知-OH應(yīng)分別在4號C原子上，
結(jié)合有機物的分子式C₄H₈O₃，可知其結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CH₂COOH，
故選D．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度不大，本題注意把握題給信息確定含有的官能團及位置為解答該題的關(guān)鍵，做題時注意審題，可用排除法做題．