Question

【題目】化合物G是重要的藥物中間體，合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A的分子式為_________。

（2）B中含氧官能團的名稱為_________。

（3）D→E的反應類型為_________。

（4）已知B與（CH3CO）2O的反應比例為1:2，B→C的反應方程式為_________。

（5）路線中②④的目的是_________。

（6）滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有_________種（不考慮立體異構(gòu)）。

①苯環(huán)上只有2個取代基

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應且能發(fā)生銀鏡反應

寫出其中核磁共振氫譜為五組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

（7）參考上述合成線路，寫出以1-溴丁烷、丙二酸二乙酯、尿素[CO（NH2）2]為起始原料制備的合成線路（其它試劑任選）_________。

Answer 1

【答案】C8H8O2 羰基、羥基 取代反應(或水解反應) 保護酚羥基 12

【解析】

（1）由A()可知其分子式為：C8H8O2；

（2）B()中含氧官能團為羰基、酚羥基；

（3）對比D與E的結(jié)構(gòu)可知，D中酯基均轉(zhuǎn)化為羥基，說明該反應為取代反應(或水解反應)；

（4）對比B與C的結(jié)構(gòu)，聯(lián)系反應物可知，B與(CH3CO)2O與羥基中H和Cl原子發(fā)生取代反應，其斷鍵位置位于(CH3CO)2O中酯基的C-O鍵，其反應方程式為：；

（5）②將酚羥基反應為其它不易發(fā)生氧化反應的原子團，④將原子團生成酚羥基，由此可知，步驟②④的目的是保護酚羥基；

（6）能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應且能發(fā)生銀鏡反應，說明有機物中含有酚羥基、醛基，B的不飽和度為5，此要求下的結(jié)構(gòu)中苯環(huán)與醛基已將不飽和度占用，因此其它原子團均為飽和原子團，該有機物基本框架為，其中R為烷烴基，因此滿足要求的結(jié)構(gòu)有：結(jié)構(gòu)有：、、、，另外與酚羥基存在位置異構(gòu)，一共有4×3=12種結(jié)構(gòu)；核磁共振氫譜為五組峰說明苯環(huán)具有對稱結(jié)構(gòu)，因此該物質(zhì)為：；

（7）由題干中⑤⑥反應可知，若要合成，可通過2-溴丁烷進行⑤⑥反應達到目的，因此具體合成路線為：。