Question

【題目】肉桂酸甲酯M常用作調制具有草莓、葡萄、櫻桃等香味的食用香精。M屬于芳香化合物，苯環(huán)上只含一個直支鏈，能發(fā)生加聚反應和水解反應。測得M的摩爾質量為162 g·mol－1，只含碳、氫、氧三種元素，且原子個數(shù)之比為5∶5∶1。

（1）肉桂酸甲酯的結構簡式是___________________________。

（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，其分子結構模型如圖所示（圖中球與球之間連線表示單鏈或雙鍵）。G的結構簡式為_____________。

（3）以芳香烴A為原料合成G的路線如下：

①化合物E中的含氧官能團有_____________(填名稱)。

②E→F的反應類型是__________，F(xiàn)→G的化學方程式為______________________。

③符合下列條件的F的同分異構體中：

Ⅰ．分子內含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個支鏈；不含“―O―O―”和“―C≡C―”；

Ⅱ．在催化劑作用下，1 mol該物質與足量氫氣充分反應，消耗5 mol H2；

Ⅲ．它不能發(fā)生水解反應，不能發(fā)生酯化反應。

其中能與銀氨溶液反應，且1mol該有機物與析出的銀的物質的量之比為1∶4的是_________________________________(寫結構簡式)；其中核磁共振氫譜圖中有6個峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1∶2∶2的是 _________________________(寫結構簡式)。

Answer 1

【答案】 羧基、羥基 消去反應

【解析】

(1)肉桂酸甲酯的摩爾質量為162 g·mol－1，只含碳、氫、氧三種元素，且原子個數(shù)之比為5∶5∶1，推算出肉桂酸甲酯的分子式，再結合其名稱推測結構簡式；

（2）根據(jù)分子結構模型，寫出G的結構簡式；

（3）A可以與Br2/CCl4溶液反應，說明A中存在碳碳雙鍵，B為氯代烴，在氫氧化鈉水溶液加熱條件下發(fā)生水解，得到C，故C為醇，再經過氧化得到D，結合D的結構簡式可知，A為，B為，C為。D經過氧化得到E，E為，E發(fā)生消去反應得到F，F(xiàn)為，F(xiàn)與甲醇酯化得到G，據(jù)此分析；

(1)肉桂酸甲酯的摩爾質量為162 g·mol－1，只含碳、氫、氧三種元素，且原子個數(shù)之比為5∶5∶1，則肉桂酸甲酯的分子式為C10H10O2，再結合其名稱為肉桂酸甲酯，可推測結構簡式為；

（2）根據(jù)分子結構模型，G的結構簡式為；

（3）①化合物E為，E中的含氧官能團有羧基、羥基；

②E→F的反應類型是消去反應；F→G的化學方程式為：

③F的同分異構體符合條件:

Ⅰ．分子內含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個支鏈；不含“―O―O―”和“―C≡C―”；Ⅱ．在催化劑作用下，1 mol該物質與足量氫氣充分反應，消耗5 mol H2，而1mol苯環(huán)消耗3mol氫氣,則還含有2mol雙鍵；Ⅲ．它不能發(fā)生水解反應，不能發(fā)生酯化反應，則不含酯基、羧基、羥基,側鏈可能為-CH(CHO)2,-COCH2CHO,-CH2COCHO，-CH（CHO）C=O，-O-CH=CH-CHO，-O-C（CHO）=CH2,符合條件的同分異構體共有6種,其中能與銀氨溶液反應,且1mol該有機物與析出的銀的物質的量之比為1:4的是;其中核磁共振氫譜圖中有6個峰,且峰面積之比為1∶1∶1∶1∶2∶2的是；