Question

9．物質(zhì)F的分了式為C₁₂H₁₄O₂，其被廣泛用作香精的調(diào)香劑．為了合成該物質(zhì)，設(shè)計(jì)了下列合成路線：

試回答下列問題：
（1）物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）物質(zhì)C含有的官能團(tuán)名稱為羧基、羥基．
（3）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式．
（4）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是②⑤⑥（填反應(yīng)編號）．
（5）物質(zhì)F有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡式共有6種．
①屬于芳香族化合物，含有與F相同的官能團(tuán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②苯環(huán)上有兩個取代基，且每個取代基上有3個碳原子；
③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．

Answer 1

分析 A與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成，則A為．在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B氧化生成C，結(jié)合C的分子式可知，B中-CH₂OH被氧化為-COOH，則C為，發(fā)生反應(yīng)④生成D，D的分子式為C₅H₈O₂且含有2個甲基，則反應(yīng)④應(yīng)是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，故D為．發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，D與E反應(yīng)酯化反應(yīng)生成F為，據(jù)此解答．

解答 解：A與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成，則A為．在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B氧化生成C，結(jié)合C的分子式可知，B中-CH₂OH被氧化為-COOH，則C為，發(fā)生反應(yīng)④生成D，D的分子式為C₅H₈O₂且含有2個甲基，則反應(yīng)④應(yīng)是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，故D為．發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，D與E反應(yīng)酯化反應(yīng)生成F為．

（1）由上述分析可知，物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）物質(zhì)C為，含有的官能團(tuán)有：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）上述合成路線中，反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②⑤⑥屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)④屬于消去反應(yīng)，
故答案為：②⑤⑥；
（5）物質(zhì)F（）有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的：
①屬于芳香族化合物，含有與F相同的官能團(tuán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、甲酸形成的酯基；
②苯環(huán)上有兩個取代基，且每個取代基上有3個碳原子，含有碳碳雙鍵的取代基為-CH₂CH=CH₂、或-CH=CHCH₃、或-C（CH₃）=CH₂，含有酯基的取代基有：-CH₂CH₂OOCH，-CH（CH₃）OOCH；
③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，兩個不同的取代基處于對位，
故符合條件的同分異構(gòu)體有3×2=6種，
故答案為：6．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意充分利用反應(yīng)路線中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件，結(jié)合正推法或逆推法來推斷各有機(jī)物，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．