Question

【題目】有機(jī)物M是有機(jī)合成的重要中間體，制備M的一種合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略去)：

已知：①A的密度是相同條件下H2密度的38倍；其分子的核磁共振氫譜中有3組峰；

②(-NH2容易被氧化)；

③R-CH2COOH

請(qǐng)回答下列問題：

(1)B的化學(xué)名稱為______。A中官能團(tuán)的電子式為______。

(2)CD的反應(yīng)類型是______，I的結(jié)構(gòu)簡式為______。

(3)FG的化學(xué)方程式為______。

(4)M不可能發(fā)生的反應(yīng)為______(填選項(xiàng)字母)。

a.加成反應(yīng) b.氧化反應(yīng) c.取代反應(yīng) d.消去反應(yīng)

(5)請(qǐng)寫出任意兩種滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有______。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②能與NaHCO3反應(yīng) ③含有-NH2

(6)參照上述合成路線，以為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線：______。

Answer 1

【答案】丙二醛 取代反應(yīng) +(CH3CO)2O+CH3COOH d 、(符合要求均可)

【解析】

（1）~（5）A 的密度是相同條件下 H2密度的38倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為76，其分子的核磁共振氫譜中有3組峰，A能連續(xù)被氧化生成二元酸，則A為二元醇，A、B、C中碳原子個(gè)數(shù)相等，則A為HOCH2CH2CH2OH，B為OHCCH2CHO，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D；根據(jù)已知②知，E發(fā)生還原反應(yīng)生成F為，F發(fā)生取代反應(yīng)生成G，D與G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，H加熱發(fā)生已知③的反應(yīng)生成的I為，I發(fā)生取代反應(yīng)生成M；

(6)以為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線，可由對(duì)氨基苯甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)得到，氨基可由硝基還原得到，羧基可由醛基氧化得到，醛基可由醇羥基氧化得到，醇羥基可由鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)得到。

(1)B為OHCCH2CHO，B的化學(xué)名稱為丙二醛，A是HOCH2CH2CH2OH，A中官能團(tuán)為羥基，A中官能團(tuán)的電子式為；

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC-CH2-COOH，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCHBrCOOH，C與Br2發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生HOOC-CHBr-COOH和HBr；I的結(jié)構(gòu)簡式為；

(3)F發(fā)生取代反應(yīng)生成G，F→G 的化學(xué)方程式為+(CH3CO)2O+CH3COOH；

(4)a.M中苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，a不符合題意；

b.酚羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)，b不符合題意；

c.羧基、酚羥基和肽鍵都能發(fā)生取代反應(yīng)，c不符合題意；

d.羧基、酚羥基和肽鍵都不能發(fā)生消去反應(yīng)，d符合題意；

故合理選項(xiàng)是d；

(5)E的同分異構(gòu)體符合下列條件：①能與3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②能與NaHCO3反應(yīng)，說明含有羧基，③含有-NH2，如果-OH、-COOH相鄰，有4種；如果-OH、-COOH相間，有4種；如果-OH、-COOH相對(duì)，有2種，所以符合條件的有10種，其中兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是：、；

(6) 以為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線，可由對(duì)氨基苯甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)得到，氨基可由硝基還原得到，羧基可由醛基氧化得到，醛基可由醇羥基氧化得到，醇羥基可由鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)得到，其合成路線為。