Question

存在于茶葉的有機(jī)物A，其分子中所含的苯環(huán)上有2個(gè)取代基，取代基不含支鏈，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種．A遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．F分子中除了2個(gè)苯環(huán)外，還有一個(gè)六元環(huán)．它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

請回答下列問題：

（1）有機(jī)物A中含氧官能團(tuán)的名稱是　　；

（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式

A→B：　　；  M→N：　　；

（3）A→C的反應(yīng)類型為　　，E→F的反應(yīng)類型為　　；

（4）1mol A可以和　　mol Br₂反應(yīng)；

（5）某營養(yǎng)物質(zhì)的主要成分（分子式為C₁₆H₁₄O₃）是由A和一種芳香醇R發(fā)生酯化反應(yīng)生成的，則R的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有　　種（不包括R）；

（6）A→C的過程中還可能有另一種產(chǎn)物C₁，請寫出C₁在NaOH水溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式　　．

Answer 1

考點(diǎn)：

有機(jī)物的推斷；有機(jī)物的合成．.
專題：	有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷．
分析：	A的分子式為C9H8O3，分子中所含的苯環(huán)上有2個(gè)取代基，取代基不含支鏈，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種，2個(gè)取代基處于對位，A遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有酚羥基﹣OH，A能與碳酸氫鈉反應(yīng)，分子中含有羧基﹣COOH，A的不飽和度為=6，故還含有C=C雙鍵，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，X在濃硫酸、加熱條件下生成A與M，M的分子式為C2H6O，M為乙醇，乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，N為乙烯，X為，A與碳酸氫鈉反應(yīng)生成B，為，B與Na反應(yīng)生成D，D為，A與HCl反應(yīng)生成C，C的分子式為C9H9ClO3，由A與C的分子式可知，發(fā)生加成反應(yīng)，C再氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E在濃硫酸、加熱的條件下生成F，F(xiàn)分子中除了2個(gè)苯環(huán)外，還有一個(gè)六元環(huán)，應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)，故C為，E為，F(xiàn)為，據(jù)此解答．
解答：	解：A的分子式為C9H8O3，分子中所含的苯環(huán)上有2個(gè)取代基，取代基不含支鏈，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種，2個(gè)取代基處于對位，A遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有酚羥基﹣OH，A能與碳酸氫鈉反應(yīng)，分子中含有羧基﹣COOH，A的不飽和度為=6，故還含有C=C雙鍵，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為， X在濃硫酸、加熱條件下生成A與M，M的分子式為C2H6O，M為乙醇，乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，N為乙烯，X為，A與碳酸氫鈉反應(yīng)生成B，為，B與Na反應(yīng)生成D，D為，A與HCl反應(yīng)生成C，C的分子式為C9H9ClO3，由A與C的分子式可知，發(fā)生加成反應(yīng)，C再氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E在濃硫酸、加熱的條件下生成F，F(xiàn)分子中除了2個(gè)苯環(huán)外，還有一個(gè)六元環(huán)，應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)，故C為，E為，F(xiàn)為， （1）由上述分析可知，有機(jī)物A為，分子中含有官能團(tuán)：酚羥基、碳碳雙鍵、羧基，但含氧官能團(tuán)有：酚羥基和羧基， 故答案為：酚羥基、羧基； （2）A→B的反應(yīng)方程式為： +NaHCO3→+H2O+CO2↑  M→N是乙醇發(fā)生選取反應(yīng)生成乙烯，反應(yīng)方程式為：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O， 故答案為：+NaHCO3→+H2O+CO2↑， CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O； （3）A→C是與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成， E→F是發(fā)生酯化反應(yīng)生成， 故答案為：加成反應(yīng)，酯化反應(yīng)； （4）與溴發(fā)生反應(yīng)時(shí)，苯環(huán)羥基的鄰位可以發(fā)生取代反應(yīng)，C=C雙鍵反應(yīng)加成反應(yīng)，故1molA可以和3mol Br2反應(yīng)， 故答案為：3； （5）某營養(yǎng)物質(zhì)的主要成分（分子式為C16H14O3）是由A和一種芳香醇R發(fā)生酯化反應(yīng)生成的，故R的分子式為C7H8O， R為苯甲醇，R含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體（不包括R），若含有1個(gè)支鏈為苯甲醚，若含有2個(gè)支鏈為﹣OH、﹣CH3，羥基與甲基有鄰、間、對三種位置關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體有4種， 故答案為：4； （6）A→C的過程中還可能有另一種產(chǎn)物C1，則C1為，C1在NaOH水溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3NaOH+NaCl+2H2O， 故答案為：+3NaOH+NaCl+2H2O．
點(diǎn)評：	本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，是對有機(jī)物知識的綜合考查，根據(jù)A的分子式及題目信息推斷A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，能較好的考查學(xué)生分析、思維能力，是有機(jī)熱點(diǎn)題型．