Question

Hagemann酯(H)是一種合成多環(huán)化合物的中間體，可由下列路線(xiàn)合成(部分反應(yīng)條件略去)：

(1)A→B為加成反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________；B→C的反應(yīng)類(lèi)型是________。

(2)H中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是________；F的名稱(chēng)(系統(tǒng)命名)是________。

(3)E→F的化學(xué)方程式是____________________________________________。

(4)TMOB是H的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：

①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰；

②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。

(5)下列說(shuō)法正確的是________。

a．A能和HCl反應(yīng)得到聚氯乙烯的單體

b．D和F中均含有2個(gè)π鍵

c．1 mol G完全燃燒生成7 mol H2O

d．H能發(fā)生加成、取代反應(yīng)

Answer 1

解析：(1)兩分子HC≡CH發(fā)生自身加成反應(yīng)，其中一分子HC≡CH斷裂C—H鍵，另一分子HC≡CH斷裂C≡C中的一個(gè)π鍵生成B，則B為CH2===CH—C≡CH。對(duì)比B和C的分子結(jié)構(gòu)可知，B→C的反應(yīng)為加成反應(yīng)，該反應(yīng)中CH2===CH—C≡CH斷裂C≡C中的一個(gè)π鍵，CH3OH斷裂O—H鍵，生成C()。

(2)分析H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物含有羰基、碳碳雙鍵和酯基三種官能團(tuán)。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH3C≡CCOOCH2CH3，其系統(tǒng)名稱(chēng)為2－丁炔酸乙酯。

(3)E在濃H2SO4、加熱條件下與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)，生成CH3C≡CCOOCH2CH3，逆向推導(dǎo)可知，E為CH3C≡CCOOH，根據(jù)酯化反應(yīng)原理寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3C≡CCOOH＋CH3CH2OH

CH3C≡CCOOCH2CH3＋H2O。

(4) H的分子式為C10H14O3，則其同分異構(gòu)體TMOB的分子式也為C10H14O3。TMOB的核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰，且含有—OCH3，說(shuō)明其分子中含有苯環(huán)，且—OCH3所處的化學(xué)環(huán)境相同，即連接在同一碳原子上或處于苯環(huán)上對(duì)稱(chēng)位置的碳原子上，結(jié)合其分子式，可知TMOB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)HC≡CH分子中含有碳碳三鍵，可與HCl發(fā)生加成反應(yīng)得到聚氯乙烯的單體CH2===CHCl。1個(gè)C≡C三鍵含有2個(gè)π鍵和1個(gè)σ鍵，1個(gè)C===O鍵含有1個(gè)π鍵和1個(gè)σ鍵，則1個(gè)CH3C≡CH、CH3C≡CCOOCH2CH3分子中分別含有2個(gè)π鍵和3個(gè)π鍵。G的分子式為C11H16O3，則1 mol G完全燃燒生成8 mol H2O。H分子中含有羰基、碳碳雙鍵和酯基，能與H2等發(fā)生加成反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)(即取代反應(yīng))。

答案：(1)CH2==CH—C≡CH　加成反應(yīng)

(2)羰基、碳碳雙鍵和酯基　2－丁炔酸乙酯

(3)CH3C≡CCOOH＋CH3CH2OH

CH3C≡CCOOCH2CH3＋H2O

(5)ad

點(diǎn)撥：知識(shí)：官能團(tuán)、系統(tǒng)命名、反應(yīng)類(lèi)型、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等。能力：根據(jù)有機(jī)物含有的官能團(tuán)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，推導(dǎo)有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)；根據(jù)有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)推測(cè)其化學(xué)性質(zhì)；書(shū)寫(xiě)滿(mǎn)足條件的H的同分異構(gòu)體的能力。試題難度：中等。