Question

8．氯吡格雷（clopidogrel，1）是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2氯苯甲醛為原料的合成路線如下：
，
（1）分子D中的非含氧官能團名稱為氨基、氯原子．
（2）D→E的反應類型是取代反應．
（3）X的結構簡式為．
（4）分子C可在一定條件下反應生成一種含有3個六元環(huán)的產(chǎn)物，寫出該反應的化學方程式．
（5）A的屬于芳香族化合物的所有同分異構體（不包括A）有3種．
（6）已知：，則由乙醇、甲醇為有機原料制備化合物，需要經(jīng)歷的反應類型有①②③④（填寫編號）．①加成反應�、谙�去反應　③取代反應�、苎趸�反應�、葸�原反應，寫出制備化合物的最后一步反應．

Answer 1

分析 A反應生成B，B反應生成C，C和甲醇發(fā)生酯化反應生成D，D取代反應生成E，根據(jù)D、E結構簡式結合X分子式知，X結構簡式為，E發(fā)生取代反應生成氯砒格雷，
（1）分子D中的非含氧官能團名稱氨基、氯原子；
（2）D發(fā)生取代反應生成E；
（3）根據(jù)D、E結合X分子式確定X結構簡式；
（4）分子C可在一定條件下發(fā)生取代反應生成一種含有3個六元環(huán)的產(chǎn)物；
（5）A屬于芳香族化合物的所有同分異構體中含有苯環(huán)，官能團不變時，改變官能團的位置，若官能團發(fā)生變化，側鏈為為-COCl；
（6）乙醇發(fā)生消去反應生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成1，2-二溴乙烷，再發(fā)生水解反應生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應生成．

解答 解：A反應生成B，B反應生成C，C和甲醇發(fā)生酯化反應生成D，D取代反應生成E，根據(jù)D、E結構簡式結合X分子式知，X結構簡式為，E發(fā)生取代反應生成氯砒格雷，
（1）分子D中的非含氧官能團名稱氨基、氯原子，故答案為：氨基、氯原子；
（2）D發(fā)生取代反應生成E，其反應類型是取代反應，故答案為：取代；
（3）通過以上分析知，X結構簡式為，故答案為：；
（4）分子C可在一定條件下發(fā)生取代反應生成一種含有3個六元環(huán)的產(chǎn)物，氨基和羧基之間發(fā)生取代反應，反應方程式為，
故答案為：；
（5）屬于芳香族化合物的所有同分異構體中含有苯環(huán)，官能團不變時，改變官能團的位置，若官能團發(fā)生變化，側鏈為為-COCl，A屬于芳香族化合物的所有同分異構體中含有苯環(huán)，官能團不變時，改變官能團的位置，若官能團發(fā)生變化，側鏈為-COCl，符合條件所有的結構簡式為，
故答案為：3；
（6）乙醇發(fā)生消去反應生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成1，2-二溴乙烷，再發(fā)生水解反應生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應生成，涉及的反應類型有：消去反應、加成反應、氧化反應、取代反應，最后一步反應方程式為：，
故答案為：①②③④；．

點評 本題考查有機物合成，側重考查學生分析推斷及知識遷移能力，為高考高頻點，能根據(jù)流程圖中結構簡式變化方式判斷反應類型，難點是合成路線的設計，根據(jù)反應物及目標產(chǎn)物結合有機物中官能團及其性質設計合成路線即可，題目難度中等．