Question

[有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
存在于茶葉的有機(jī)物M，其分子中所含的苯環(huán)上有2個(gè)取代基，取代基除了Cl原子外不含支鏈，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種．M遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．E分子中除了2個(gè)苯環(huán)外，還有一個(gè)八元環(huán)．它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：
（1）有機(jī)物A中含氧官能團(tuán)的名稱是

 

．
（2）寫出B→F化學(xué)反應(yīng)方程式

 

．
（3）M→A、B的反應(yīng)類型為

 

；物質(zhì)M的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（4）化合物B有一種同類別的同分異構(gòu)體不能在催化劑的作用下發(fā)生氧化反應(yīng)，寫出該種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：推斷題,壓軸題

分析：有機(jī)物M，其分子中所含的苯環(huán)上有2個(gè)取代基，取代基除了Cl原子外不含支鏈，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種，則兩個(gè)取代基處于對位，M遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；
B能發(fā)生氧化反應(yīng)，則B中含有醇羥基；
M水解生成A和B，A是醇，則B中含有酚羥基、氯原子和羧基，A的分子式為C₉H₉ClO₃，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化生成D，D能發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E分子中除了2個(gè)苯環(huán)外，還有一個(gè)八元環(huán)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A和碳酸氫鈉反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：；
B的不飽和度=

2×4+2-10

2

=0，則B是飽和一元醇，B中不含支鏈，則B是正丁醇，B被氧氣氧化生成正丁醛，
A和B發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，則M的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答： 解：有機(jī)物M，其分子中所含的苯環(huán)上有2個(gè)取代基，取代基除了Cl原子外不含支鏈，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種，則兩個(gè)取代基處于對位，M遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；
B能發(fā)生氧化反應(yīng)，則B中含有醇羥基；
M水解生成A和B，A是醇，則B中含有酚羥基、氯原子和羧基，A的分子式為C₉H₉ClO₃，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化生成D，D能發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E分子中除了2個(gè)苯環(huán)外，還有一個(gè)八元環(huán)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A和碳酸氫鈉反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：；
B的不飽和度=

2×4+2-10

2

=0，則B是飽和一元醇，B中不含支鏈，則B是正丁醇，B被氧氣氧化生成正丁醛，
A和B發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，則M的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為：，則A中含有的含氧官能團(tuán)是羧基和酚羥基，故答案為：（酚）羥基、羧基；
（2）在銅作催化劑、加熱條件下，正丁醇被氧氣氧化生成正丁醛和水，反應(yīng)方程式為：
2CH₃CH₂CH₂CH₂OH+O₂ 

Cu

△

2CH₃CH₂CH₂CHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂CH₂CH₂OH+O₂ 

Cu

△

2CH₃CH₂CH₂CHO+2H₂O；
（3）M發(fā)生水解反應(yīng)生成A和B，M的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：水解反應(yīng)（取代反應(yīng)），；
（4）化合物B有一種同類別的同分異構(gòu)體說明含有醇羥基，但不能在催化劑的作用下發(fā)生氧化反應(yīng)，說明連接羥基的碳原子上不含氫原子，所以該醇的結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₃COH，
故答案為：（CH₃）₃COH．

點(diǎn)評：本題考查了有機(jī)物的推斷，正確推斷A的結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答，注意官能團(tuán)的性質(zhì)，難度中等．