Question

12．已知：$→_{一定條件}^{CO、HCl}$，為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成途徑：

（1）常溫下，下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應的有bd（填序號）．
a．苯　 　  　b．Br₂/CCl₄       c．乙酸乙酯       d．KMnO₄/H⁺溶液
（2）由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物和（寫結(jié)構(gòu)簡式）生成．
（3）檢驗D中是否含有C可選用的試劑是銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液）（任寫一種名稱）．
（4）物質(zhì)D也可由C₁₀H₁₃Cl與NaOH水溶液共熱生成，C₁₀H₁₃Cl的結(jié)構(gòu)簡式為．
（5）C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點：
a．分子中含-OCH₂CH₃       b．苯環(huán)上只有兩種化學環(huán)境不同的氫原子
寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應的化學方程式：．

Answer 1

分析 由合成流程可知，A→M發(fā)生-CHO和C=C的加成反應，B→M為苯環(huán)的加成反應，結(jié)合信息可知，D→C發(fā)生取代反應，C為CH₃CH₂CH₂C₆H₄CHO，名稱為對丙基苯甲醛，C→B為-CHO的加成反應，然后結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答 解：由合成流程可知，A→M發(fā)生-CHO和C=C的加成反應，B→M為苯環(huán)的加成反應，結(jié)合信息可知，D→C發(fā)生取代反應，C為CH₃CH₂CH₂C₆H₄CHO，名稱為對丙基苯甲醛，C→B為-CHO的加成反應，
（1）含C=C，能與溴水發(fā)生加成反應，C=C、-CHO均能被高錳酸鉀氧化，
故答案為：bd；
（2）由A催化加氫生成M的過程中，C=C、-CHO均能與氫氣發(fā)生加成反應，則生成中間體為或，
故答案為：；
（3）D中是否含有C，利用醛基的性質(zhì)可知，選銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液）產(chǎn)生銀鏡（或磚紅色沉淀）即可證明，
故答案為：銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液）；
（4）B也可由C₁₀H₁₃Cl與NaOH水溶液共熱生成，碳鏈骨架不變，則C₁₀H₁₃Cl的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）C為CH₃CH₂CH₂C₆H₄CHO，其同分異構(gòu)體E具有如下特點：
a．分子中含-OCH₂CH₃、b．苯環(huán)上只有兩種化學環(huán)境不同的氫原子，則另一取代基為乙烯基，二者為對位的位置，苯環(huán)上只有兩種H，
則E在一定條件下發(fā)生加聚反應的化學方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度中等，注意信息分析C物質(zhì)，體會官能團與性質(zhì)的關(guān)系，把握反應條件、反應類型及官能團變化即可解答，有機合成題是高考熱點題型．