Question

3．利用從冬青中提取出的有機(jī)物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品的合成路線如下：

提示：
根據(jù)上述信息回答：
（1）D不與NaHCO₃溶液反應(yīng)，D中官能團(tuán)的名稱是醛基，B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（2）寫出A生成B和E的化學(xué)反應(yīng)方程式：．
（3）A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下，I和J分別生成 和 ，鑒別I和J的試劑為FeCl₃或濃溴水．
（4）A的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料，K可由制得，寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡式：．
（5））寫出B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式：2CH₃OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$2CH₃OCH₃+H₂O．
（6））寫出B生成D的化學(xué)反應(yīng)方程式：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O．

Answer 1

分析 由B→C可知，B為CH₃OH，發(fā)生取代反應(yīng)生成醚C；D不與NaHCO₃溶液反應(yīng)，則D為HCHO（官能團(tuán)是醛基），與足量銀氨溶液反應(yīng)生成（NH₄）₂CO₃，再與H⁺反應(yīng)生成CO₂，由Y結(jié)合信息逆推可知H為 ，因為第一步加入的是NaOH溶液，故E→F是酚鈉生成酚，F(xiàn)→G是羧酸鈉生成羧酸，G→H是硝化反應(yīng)，故A的結(jié)構(gòu)簡式為：，由 逆推得I和J結(jié)構(gòu)分別是：和，一種是醇，另一種是酚，故可用氯化鐵或溴水的鑒別， 要生成聚合物，必須兩個官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)，應(yīng)發(fā)生縮聚反應(yīng)，故高聚物為，據(jù)此分析解答．

解答 解：由B→C可知，B為CH₃OH，發(fā)生取代反應(yīng)生成醚C；D不與NaHCO₃溶液反應(yīng)，則D為HCHO（官能團(tuán)是醛基），與足量銀氨溶液反應(yīng)生成（NH₄）₂CO₃，再與H⁺反應(yīng)生成CO₂，由Y結(jié)合信息逆推可知H為 ，因為第一步加入的是NaOH溶液，故E→F是酚鈉生成酚，F(xiàn)→G是羧酸鈉生成羧酸，G→H是硝化反應(yīng)，故A的結(jié)構(gòu)簡式為：，由 逆推得I和J結(jié)構(gòu)分別是：和，一種是醇，另一種是酚，故可用氯化鐵或溴水的鑒別， 要生成聚合物，必須兩個官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)，應(yīng)發(fā)生縮聚反應(yīng)，故高聚物為，
（1）由上面的分析可知，D為HCHO，含有醛基，由B→C可知，B在濃硫酸作用下生成二甲醚，則B為CH₃OH，發(fā)生取代反應(yīng)生成醚C，
故答案為：醛基；取代反應(yīng)；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A生成B和E的化學(xué)反應(yīng)方程式為，
故答案為：；

（3）由 逆推得I和J結(jié)構(gòu)分別是：和，一種是醇，另一種是酚，故可用氯化鐵或濃溴水的鑒別，
故答案為：FeCl₃或濃溴水；

（4）K是A的同分異構(gòu)體，可由制得，則K為，要生成聚合物，必須兩個官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)，應(yīng)發(fā)生縮聚反應(yīng)，故答案為：．
（5）B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為2CH₃OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$2CH₃OCH₃+H₂O，
故答案為：2CH₃OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$2CH₃OCH₃+H₂O；
（6）B生成D的化學(xué)反應(yīng)方程式為2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)推斷與合成的綜合考查，尤其關(guān)注官能團(tuán)、反應(yīng)類型，結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系等傳統(tǒng)熱點(diǎn)、重點(diǎn)，注意官能團(tuán)的性質(zhì)，做題時注意把握題中的關(guān)鍵信息．