Question

某興趣小組同學(xué)在實(shí)驗(yàn)室用加熱l-丁醇、濃H₂SO₄和溴化鈉混合物的方法來(lái)制備1-溴丁烷，并檢驗(yàn)反應(yīng)的部分副產(chǎn)物，設(shè)計(jì)了如下裝置，其中夾持儀器、加熱儀器及冷卻水管沒(méi)有畫出．
請(qǐng)根據(jù)實(shí)驗(yàn)步驟，回答下列問(wèn)題：

（1）關(guān)閉a和b、接通豎直冷凝管的冷凝水，給A加熱30分鐘，制備1-溴丁烷．冷凝回流的主要目的是

 

．
（2）理論上，上述反應(yīng)的副產(chǎn)物可能有：丁醚（CH₃CH₂CH₂CH₂-O-CH₂CH₂CH₂CH₃）、1-丁烯、溴化氫、硫酸氫鈉、水等．
①熄滅酒精燈，在豎直冷凝管上方塞上塞子、打開(kāi)a，利用余熱繼續(xù)反應(yīng)直至冷卻，通過(guò)B、C裝置檢驗(yàn)部分副產(chǎn)物．B、C中應(yīng)盛放的試劑分別是

 

．
②有同學(xué)擬通過(guò)紅外光譜儀鑒定所得產(chǎn)物中是否含有“-CH₂CH₂CH₂CH₃”，來(lái)確定副產(chǎn)物中存在丁醚．請(qǐng)你對(duì)該同學(xué)的觀點(diǎn)進(jìn)行評(píng)價(jià)：

 

．
（3）為了進(jìn)一步分離、提純1-溴丁烷，該興趣小組同學(xué)查得相關(guān)有機(jī)物的有關(guān)數(shù)據(jù)如下：

物質(zhì)	熔點(diǎn)/℃	沸點(diǎn)/℃
1-丁醇	-89.5	117.3
1-溴丁烷	-112.4	101.6
丁醚	-95.3	142.4
1-丁烯	-185.3	-6.5

請(qǐng)你補(bǔ)充下列實(shí)驗(yàn)步驟，直到分離出1-溴丁烷．
①待燒瓶冷卻后，拔去豎直的冷凝管；
②

 

；③

 

；
④

 

；⑤

 

，收集所得餾分．
（4）若實(shí)驗(yàn)中所取1-丁醇、NaBr分別為7.4g、13.0g，蒸出的粗產(chǎn)物經(jīng)洗滌、干燥后再次蒸餾得到9.6g 1-溴丁烷，則1-溴丁烷的產(chǎn)率是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：制備實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)

專題：實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)題

分析：（1）裝置圖分析冷凝回流的主要目的是提高反應(yīng)物的利用率；
（2）①理論上，上述反應(yīng)的副產(chǎn)物可能有：丁醚（CH₃CH₂CH₂CH₂-O-CH₂CH₂CH₂CH₃）、1-丁烯、溴化氫、硫酸氫鈉、水等，能通過(guò)裝置BC檢出的是氣體應(yīng)檢驗(yàn)1-丁烯、溴化氫的存在，先檢驗(yàn)溴化氫的存在用石蕊試液或硝酸銀溶液檢驗(yàn)，后檢驗(yàn)1-丁烯，選擇試劑為溴水或高錳酸鉀溶液褪色驗(yàn)證；
②根據(jù)紅外光譜儀的作用，進(jìn)行分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)組成分析；1-溴丁烷和丁醚都含有取代基正丁基“-CH₂CH₂CH₂CH₃”；
（3）提純1-溴丁烷，收集所得餾分為1-溴丁烷，所以須將1-溴丁烷先汽化，后液化，汽化須溫度達(dá)其沸點(diǎn)101.6℃，需要理由蒸餾裝置可知溫度，冷卻等操作規(guī)程設(shè)計(jì)步驟；
（4）依據(jù)化學(xué)方程式分析1-丁醇、NaBr反應(yīng)情況，依據(jù)化學(xué)方程式計(jì)算生成的1-溴丁烷質(zhì)量，依據(jù)產(chǎn)率=

實(shí)際量

理論量

×100%計(jì)算得到．

解答： 解：（1）關(guān)閉a和b、接通豎直冷凝管的冷凝水，給A加熱30分鐘，制備1-溴丁烷．冷凝回流的主要目的是，充分利用反應(yīng)物，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，
故答案為：充分反應(yīng)，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率；  
（2）①理論上，上述反應(yīng)的副產(chǎn)物可能有：丁醚（CH₃CH₂CH₂CH₂-O-CH₂CH₂CH₂CH₃）、1-丁烯、溴化氫、硫酸氫鈉、水等，能通過(guò)裝置B、C裝置檢出的是氣體，應(yīng)檢驗(yàn)1-丁烯、溴化氫的存在，先檢驗(yàn)溴化氫的存在用石蕊試液或硝酸銀溶液檢驗(yàn)，通過(guò)石蕊試液溶液變紅色（通過(guò)硝酸銀溶液生成淺黃色沉淀）證明溴化氫的生成；后檢驗(yàn)1-丁烯，選擇試劑為溴水或高錳酸鉀溶液，通過(guò)為溴水或高錳酸鉀溶液褪色證明生成的產(chǎn)物中含有1-丁烯，
故答案為：石蕊試液（或AgNO₃溶液）、溴水（或酸性KMnO₄溶液）；
 ②紅外光譜儀利用物質(zhì)對(duì)不同波長(zhǎng)的紅外輻射的吸收特性，進(jìn)行分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)組成分析，產(chǎn)物CH₃CH₂CH₂CH₂Br也含有-CH₂CH₂CH₂CH₃，所以不能通過(guò)紅外光譜儀來(lái)確定副產(chǎn)物中是否存在丁醚（CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃），
故答案為：不可以，產(chǎn)物1-溴丁烷中也含有“-CH₂CH₂CH₂CH₃”；
（3）提純1-溴丁烷，收集所得餾分為1-溴丁烷，所以須將1-溴丁烷先汽化，后液化，汽化須溫度達(dá)其沸點(diǎn)101.6℃，利用蒸餾原理和裝置設(shè)計(jì)的步驟為：
①待燒瓶冷卻后，拔去豎直的冷凝管，②插上帶橡皮塞的溫度計(jì)  ③關(guān)閉a，打開(kāi)b  ④接通冷凝管的冷凝水，使冷水從d處流入  ⑤迅速升高溫度至101.6℃；通過(guò)蒸到分離、提純1-溴丁烷；
故答案為：②插上帶橡皮塞的溫度計(jì)；③關(guān)閉a，打開(kāi)b；④接通冷凝管的冷凝水，使冷水從d處流入； ⑤迅速升高溫度至101.6℃；
（4）若實(shí)驗(yàn)中所取1-丁醇、NaBr分別為7.4g、13.0g，依據(jù)化學(xué)方程式計(jì)算判斷反應(yīng)情況：
CH₃CH₂CH₂CH₂OH+NaBr+H₂SO₄

△

CH₃CH₂CH₂CH₂Br+NaHSO₄+H₂O
74             103
7.4g           10.3g
溴化鈉過(guò)量，則1-丁醇全部反應(yīng)生成1-溴丁烷物質(zhì)的量為0.1mol，質(zhì)量=0.1mol×137g/mol=13.7g；
蒸出的粗產(chǎn)物經(jīng)洗滌、干燥后再次蒸餾得到9.6g 1-溴丁烷，產(chǎn)率=

9.6g

13.7g

×100%=70%，
故答案為：70%．

點(diǎn)評(píng)：本題主要考查了1-溴丁烷的制取實(shí)驗(yàn)，混合物分離的實(shí)驗(yàn)操作步驟和過(guò)程分析判斷，明確反應(yīng)原理是解答的關(guān)鍵，題目難度中等．