Question

Diels-Alder反應(yīng)為共軛雙烯與含烯鍵或炔鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的
反應(yīng)，最簡單的Diels-Alder反應(yīng)是＋。
氯丁橡膠是理想的電線電纜材料，其單體2－氯－1,3－丁二烯也是一種重要的有機(jī)合成中間體，該單體的一種合成路線及有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖如下。

已知：CH₂＝CH－C≡CH由A二聚得到。
回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)式為_____________________，反應(yīng)①的反應(yīng)類型是________________。
（2）A在一定條件下可以四聚成環(huán)狀化合物C₈H₈，其結(jié)構(gòu)簡式為_________________。
（3）C₈H₈的一種同分異構(gòu)體屬于芳香烴，該芳香烴與1,3－丁二烯可以合成丁苯橡膠，寫出此合成反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________________________________________。
（4）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式_________________________________________________。
（5）2－氯－1,3－丁二烯的另一種制法是由1,3－丁二烯通過兩步反應(yīng)制得，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。

Answer 1

（1）H－C≡C－H   加成反應(yīng)
（2）
（3）nCH₂＝CH－CH＝CH₂＋n

（4）＋
（5）

解析試題分析：（1）根據(jù)信息已知：CH₂＝CH－C≡CH由A二聚得到。可知A的結(jié)構(gòu)式為H－C≡C－H ，反應(yīng)①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。
（2）A在一定條件下可以四聚成環(huán)狀化合物C₈H₈，其結(jié)構(gòu)簡式為。
（3）C₈H₈的一種同分異構(gòu)體屬于芳香烴，分子中必有苯環(huán)，可知該芳香烴結(jié)構(gòu)為，與1,3－丁二烯可以合成丁苯橡膠，說明兩個(gè)都是合成中的單體，因此合成反應(yīng)的化學(xué)方程式nCH₂＝CH－CH＝CH₂＋n
。
（4）根據(jù)碳原子守恒和信息，C8H10結(jié)構(gòu)為，要生成目標(biāo)物質(zhì)只有和乙炔分子發(fā)生類似于信息的加成反應(yīng)即可，反應(yīng)③的化學(xué)方程式＋。
（5）對比2－氯－1,3－丁二烯和1,3－丁二烯兩種結(jié)構(gòu)，是官能團(tuán)氯原子的增加的反應(yīng)，因此可以通過1,3－丁二烯先與氯氣發(fā)生1，2-加成，然后再進(jìn)行鹵代烴的消去反應(yīng)，就能得到目標(biāo)物質(zhì)。
考點(diǎn)：本題是有機(jī)流程圖題，主要考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的推斷，反應(yīng)類型的判斷，有機(jī)物的釀成思路和化學(xué)方程式的書寫。