Question

【題目】芳香酯I的合成路線如下：

已知以下信息：
①A﹣I均為芳香族化合物，B苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，B能銀鏡反應(yīng)，D的相對(duì)分子質(zhì)量
比C大4，E的核磁共振氫譜有3組峰．
②
③
請(qǐng)回答下列問題：
（1）A→B的反應(yīng)類型為 ， D所含官能團(tuán)的名稱為 ， E的名稱為
（2）E→F與F→G的順序能否顛倒（填“能”或“否”），理由 ．
（3）B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ．
（4）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ．
（5）符合下列要求A的同分異構(gòu)體還有種．
①與Na反應(yīng)并產(chǎn)生H2 ②芳香族化合物
（6）據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】
（1）氧化反應(yīng)；羥基、羧基；4﹣氯甲苯
（2）否；如果顛倒，則（酚）羥基會(huì)被KMnO4/H+氧化
（3）
（4）
（5）13
（6）
【解析】解：A﹣I均為芳香族化合物，B的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，根據(jù)A的分子式可知A的側(cè)鏈為飽和結(jié)構(gòu)，A能夠催化氧化生成B，B能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能夠發(fā)生信息③中反應(yīng)，則B分子中側(cè)鏈﹣CH2CHO結(jié)構(gòu)，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，A為 ，則C為 ，D比C的相對(duì)分子質(zhì)量大4，恰好為2分子氫氣，則說明C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，故D為 ；E的核磁共振氫譜有3組峰，E能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，則E分子中含有甲基，且氯原子位于甲基的對(duì)位，故E為 ；E被酸性高錳酸鉀溶液氧化成F，則F為 ；F在濃NaOH溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成酚羥基，酚羥基、羧基與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，然后在酸性條件下轉(zhuǎn)化成G，則G為 ，G和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，則I為 ．（1）A→B為 催化氧化生成 ，該反應(yīng)為氧化反應(yīng)；G為 ，其分子中含有官能團(tuán)為羥基、羧基，E為 ，名稱為4﹣氯甲苯，所以答案是：氧化反應(yīng)；羥基、羧基； 4﹣氯甲苯；（2）E到G的反應(yīng)中需要分別引進(jìn)酚羥基和羧基，由于酚羥基容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以E→F與F→G的順序不能顛倒，
所以答案是：否；如果顛倒，則（酚）羥基會(huì)被KMnO4/H+氧化；（3）B分子中含有醛基，能夠與與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)生成單質(zhì)銀，反應(yīng)的化學(xué)方程式為： ，
所以答案是： ；（4）G和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ，
所以答案是： ；（5）A為 ，其同分異構(gòu)體符合：①與Na反應(yīng)并產(chǎn)生H2 ， 說明該有機(jī)物分子中含有羥基；②芳香族化合物，有機(jī)物分子中含有苯環(huán)，滿足條件的有機(jī)物分子中可能含有的側(cè)鏈為：①﹣CH（OH）CH3 ， ②﹣OH、﹣CH2CH3 ， ③1個(gè)﹣CH3 ， 1個(gè)﹣CH2OH，④1個(gè)﹣OH、2個(gè)﹣CH3 ， 其中①存在1種結(jié)構(gòu)，②③都存在鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)，④當(dāng)3個(gè)取代基都在間位時(shí)存在1種結(jié)構(gòu)，當(dāng)3個(gè)取代基相鄰時(shí)存在2種結(jié)構(gòu)，當(dāng)有2個(gè)取代基相鄰時(shí)有3種結(jié)構(gòu)，所以④總共有6種結(jié)構(gòu)，
根據(jù)以上分析可知，滿足條件的有機(jī)物總共有：1+3+3+6=13種，
所以答案是：13；（6）CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH，先將乙醇催化氧化生成乙醛，然后讓乙醛發(fā)生信息反應(yīng)③生成CH3CH=CHCHO，與氫氣加成生成CH3CH2CH2CH2OH，所以合成流程為 ，
所以答案是： ．