Question

已知：—CHO＋(C₆H₅)₃P===CH—R—→—CH===CH—R＋(C₆H₅)₃P＝O，R代表原子或原子團(tuán)。W是一種有機(jī)合成中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC—CH===CH—CH===CH—COOH，其合成方法如下：

其中，M、X、Y、Z分別代表一種有機(jī)物，合成過(guò)程中的其他產(chǎn)物和反應(yīng)條件已略去。X與W在一定條件下反應(yīng)可以生成酯N，N的相對(duì)分子質(zhì)量為168。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)W能發(fā)生反應(yīng)的類型有__________。(填寫字母編號(hào))

A．取代反應(yīng)                            B．水解反應(yīng)

C．氧化反應(yīng)                            D．加成反應(yīng)

(2)已知為平面結(jié)構(gòu)，則W分子中最多有__________個(gè)原子在同一平面內(nèi)。

(3)寫出X與W在一定條件下反應(yīng)生成N的化學(xué)方程式_______

_________________________________________________________。

(4)寫出含有3個(gè)碳原子且不含甲基的X的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。

(5)寫出第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________。

Answer 1

解析　采用逆推法，W與C₂H₅OH發(fā)生水解的逆反應(yīng)——酯化反應(yīng)，可得Z為H₅C₂OOC—CH===CH—CH===CH—COOC₂H₅，由題目所給信息可以判斷Y為OHC—CHO，X為HOCH₂—CH₂OH，再由X與W在一定條件下反應(yīng)可以生成相對(duì)分子質(zhì)量為168的酯N，驗(yàn)證所判斷的X為HOCH₂—CH₂OH正確。

(1)W中含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團(tuán)，能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。

 

(3)X中含有兩個(gè)羥基，W中含有兩個(gè)羧基，二者可以發(fā)生酯化反應(yīng)消去兩分子H₂O，而生成環(huán)狀酯N。

(4)丙二醇有兩種同分異構(gòu)體，其中HOCH₂CH₂CH₂OH符合題意。

答案　(1)ACD

(2)16

(3)HOCH₂CH₂OH＋HOOCCH===CHCH===CHCOOH

 (4)HOCH₂CH₂CH₂OH

(5)OHC—CHO＋2(C₆H₅)₃P===CHCOOC₂H₅—→

2(C₆H₅)₃P===O＋H₅C₂OOCCH===CH—CH===CHCOOC₂H₅