Question

【題目】H是重要的化學物質，在實驗室中合成路線(部分反應條件及產物已略去)如圖：

回答下列問題：

（1）E中含氧官能團的名稱為__，D的化學名稱是__。

（2）寫出F與NaOH溶液反應的化學方程式：__。

（3）由B生成C的反應類型為__。

（4）E生成F過程中，另一產物的結構簡式為__。

（5）K是D的同系物，且相對分子質量比D大14，K的同分異構體同時具有下列兩個特征：

①含有苯環(huán)；②能發(fā)生水解反應和銀鏡反應。滿足上述條件的K的同分異構體有__種(不含立異構)，核磁共振氫譜有4組峰的結構簡式為__。

（6）參照上述合成路線，寫出以乙烯、乙醛和B為初始原料合成的路線__(其他無機試劑可任選)。

Answer 1

【答案】(酚)羥基、酯基 鄰羥基苯甲醛(或2-羥基苯甲醛) +3NaOH+CH3CH2OH+H2O 酯化反應(或取代反應) CH3CH2OH 4

【解析】

B與乙醇在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應生成C，由C的分子式可知，C的結構簡式為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，C與D反應生成E，E在催化劑加熱的條件下生成F，F在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應，生成和乙醇，再進行酸化，生成，在濃硫酸催化作用下發(fā)生酯化反應生成H，據此解答。

B與乙醇在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應生成C，由C的分子式可知，C的結構簡式為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，C與D反應生成E，E在催化劑加熱的條件下生成F，F在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應，生成和乙醇，再進行酸化，生成，在濃硫酸催化作用下發(fā)生酯化反應生成H，

(1)由E的結構簡式可知，E中含氧官能團為-OH、-COO-，名稱為(酚)羥基、酯基，D的化學名稱為鄰羥基苯甲醛(或2-羥基苯甲醛)，故答案為：(酚)羥基、酯基；鄰羥基苯甲醛(或2-羥基苯甲醛)；

(2)F中含有酯基，在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應，生成和乙醇，則F與NaOH溶液反應的化學方程式為：+3NaOH +CH3CH2OH+H2O；

故答案為：+3NaOH +CH3CH2OH+H2O；

(3)由以上分析知，由B生成C的反應類型為酯化反應(或取代反應)，故答案為：酯化反應(或取代反應)；

(4)對比E和F的結構簡式可知，反應過程中，E的酚羥基的O-H鍵發(fā)生斷裂，其中一個酯基的C-O單鍵發(fā)生斷裂，從而生成F和CH3CH2OH，故答案為：CH3CH2OH；

(5)K是D的同系物，且相對分子質量比D大14，則K比D多一個CH2原子團，K的同分異構體同時具有下列兩個特征：

①含有苯環(huán)；②能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，說明為甲酸某酯，含有-OOCH結構，則滿足上述條件的K的同分異構體有（有鄰、間、對3種，）以及，共4種，其中核磁共振氫譜有4組峰的結構簡式為，故答案為：4；；

(6)參照上述合成路線可知，由乙烯與水在催化劑加熱的條件下反應生成乙醇，乙醇與B在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應生成CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，根據C與D反應生成E可知，CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3與乙醛可反應生成CH3CH=C(COOCH2CH3)2，CH3CH=C(COOCH2CH3)2在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應，然后在酸化得到；

故答案為：。