Question

某芳香族化合物與苯酚無論以何種比例混合，只要總物質(zhì)的量一定，完全燃燒時所消耗的氧氣和生成水的質(zhì)量始終一定．試回答：

（1）這類物質(zhì)的相對分子質(zhì)量與苯酚的相對分子質(zhì)量之差為

 

的倍數(shù)（填數(shù)字）．
（2）這類物質(zhì)中相對分子質(zhì)量最小的物質(zhì)A的分子式為C₇H₆O₃．已知A溶液能與NaHCO₃反應(yīng)放出氣體，且能與溴水反應(yīng)．
①A可能的結(jié)構(gòu)有

 

種．
②現(xiàn)取2.32g苯酚與A的混合物與50.0mL 1.000mol/L的NaOH溶液充分反應(yīng)后，加水至100mL．取出其中的10.0mL用0.100mol/L的HCl溶液滴定過量的NaOH，消耗20.0mL時至滴定終點．求該混合物中苯酚的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

 

（結(jié)果保留三位有效數(shù)字）

Answer 1

考點：有機物的推斷,物質(zhì)分離和提純的方法和基本操作綜合應(yīng)用

專題：有機化學(xué)基礎(chǔ)

分析：（1）根據(jù)總物質(zhì)的量一定時有機物完全燃燒時，生成水的質(zhì)量和消耗O₂的質(zhì)量不變，則化學(xué)式中的氫原子個數(shù)相同，所消耗的氧氣始終一定，說明該有機物與苯酚相比分子組成相差n個CO₂ 這樣多的碳就不消耗氧氣了，所以該有機物的化學(xué)式為 C₆H₆O?nCO₂，所以兩者相對分子質(zhì)量之差為44（CO₂）的倍數(shù)；
（2）①相對分子質(zhì)量最小的物質(zhì)A，A溶液能與NaHCO₃反應(yīng)放出氣體，故A分子中含有-COOH，故A分子中含一個羥基和一個羧基，A可能為、、；
②1molA消耗2molNaOH，由酚羥基、羧基、鹽酸與氫氧化鈉的反應(yīng)可知n（C₆H₅OH）+2×n（A）+n（HCl）=n（NaOH），再根據(jù)二者的質(zhì)量之和為94 g/mol×n（C₆H₅OH）+138g/mol×n（A）=2.32 g，聯(lián)立方程計算n（C₆H₅OH）、n（A），進而計算苯酚的質(zhì)量，根據(jù)質(zhì)量分?jǐn)?shù)的定義計算．

解答： 解：（1）根據(jù)總物質(zhì)的量一定時有機物完全燃燒時，生成水的質(zhì)量和消耗O₂的質(zhì)量不變，則化學(xué)式中的氫原子個數(shù)相同，所消耗的氧氣始終一定，說明該有機物與苯酚相比分子組成相差n個CO₂ 這樣多的碳就不消耗氧氣了，所以該有機物的化學(xué)式為 C₆H₆O?nCO₂，所以兩者相對分子質(zhì)量之差為44（CO₂）的倍數(shù)，故答案為：44；
（2）①相對分子質(zhì)量最小的物質(zhì)A，A溶液能與NaHCO₃反應(yīng)放出氣體，故A分子中含有-COOH，故A分子中含一個羥基和一個羧基，A可能為、、，故答案為：3；
②1molA消耗2molNaOH，由酚羥基、羧基、鹽酸與氫氧化鈉的反應(yīng)可知n（C₆H₅OH）+2×n（A）+n（HCl）=n（NaOH），故n（C₆H₅OH）+2×n（A）=n（NaOH）-n（HCl）=0.05L×1.000mol/L-0.02 L×0.100mol/L×

100mL

10mL

=0.03mol，再根據(jù)二者的質(zhì)量之和有94 g/mol×n（C₆H₅OH）+138g/mol×n（A）=2.32 g，聯(lián)立方程解得n（C₆H₅OH）=0.01mol，故m（C₆H₅OH）=0.01mol×94g/mol=0.94g，故苯酚的質(zhì)量分?jǐn)?shù)w（C₆H₅OH）=

0.94g

2.32g

×100%=40.5%，故答案為：40.5%．

點評：本題考查有機物的結(jié)構(gòu)推斷、官能團的性質(zhì)、滴定應(yīng)用等，難度中等，推斷物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵．