Question

有機物A（C₁₀H₂₀O₂）具有香味，可用作香皂、洗發(fā)香波等．
已知：①B分子中沒有支鏈
②D能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳．
③D、E互為具有相同官能團的同分異構體．E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種．
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．

（1）B可以發(fā)生的反應類型有

 

（選填序號）
①取代反應  ②消去反應  ③加聚反應  ④氧化反應
（2）F分子所含官能團的名稱是

 

C分子所含官能團的電子式

 

．
（3）寫出與D、E具有相同官能團，¹H核磁共振譜有四個峰的同分異構體結構簡式：

 

．
（4）寫出由B生成F的化學方程式（注明必要條件）

 

（5）E可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等．已知E的制備方法不同于其常見的同系物，據(jù)報道可由2-甲基-2-丙醇和甲酸在一定條件下制取E．該反應的化學方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：D能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳，D含有羧基，由轉(zhuǎn)化關系可得B為醇，C為醛，D、E互為具有相同官能團的同分異構體，D、E為羧酸，故A為酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子數(shù)相同，A的分子式為C₁₀H₂₀O₂，則B、E分子式依次為C₅H₁₂O、C₅H₁₀O₂，B無支鏈，故B結構簡式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C為CH₃（CH₂）₃CHO，D為CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種，則E的結構簡式為（CH₃）₃CCOOH，B和E發(fā)生酯化反應生成A，故A為C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F(xiàn)可以使溴的四氯化碳溶液褪色，則B在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成F，F(xiàn)的結構簡式為CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，據(jù)此解答．

解答： 解：D能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳，D含有羧基，由轉(zhuǎn)化關系可得B為醇，C為醛，D、E互為具有相同官能團的同分異構體，D、E為羧酸，故A為酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子數(shù)相同，A的分子式為C₁₀H₂₀O₂，則B、E分子式依次為C₅H₁₂O、C₅H₁₀O₂，B無支鏈，故B結構簡式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C為CH₃（CH₂）₃CHO，D為CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種，則E的結構簡式為（CH₃）₃CCOOH，B和E發(fā)生酯化反應生成A，故A為C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F(xiàn)可以使溴的四氯化碳溶液褪色，則B在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成F，F(xiàn)的結構簡式為CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，
（1）B結構簡式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，含有-OH，可以發(fā)生取代反應，與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上含有H原子，可以發(fā)生消去反應，與羥基相連的碳原子上含有H原子，可以發(fā)生氧化，不能發(fā)生加聚反應，故答案為：①②④；
（2）F為CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，分子所含的官能團是碳碳雙鍵，C為CH₃（CH₂）₃CHO，含有的官能團為醛基基，醛基電子式為，故答案為：碳碳雙鍵；；
（3）與CH₃（CH₂）₃COOH、（CH₃）₃CCOOH具有相同官能團的同分異構體，屬于羧酸，¹H核磁共振譜有四個峰的同分異構體結構簡式：可能結構簡式有：CH₃CH（CH₃）CH₂COOH，
故答案為：CH₃CH（CH₃）CH₂COOH；
（4）B生成F的反應方程式為：CH₃（CH₂）₃CH₂OH

濃硫酸

△

+CH₃（CH₂）₂CH=CH₂+H₂O，
故答案為：CH₃（CH₂）₃CH₂OH

濃硫酸

△

+CH₃（CH₂）₂CH=CH₂+H₂O；
（5）E的結構簡式為（CH₃）₃CCOOH，由2-甲基-2-丙醇和甲酸在一定條件下制取．該反應的化學方程式是：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，涉及醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化等，難度中等，根據(jù)題目信息、結合反應條件進行推斷，確定B、C、D、E、F分子中碳原子數(shù)相同是解題的關鍵．