Question

3-羥基丁酸 （3-hydroxybutyrate） 也稱為β-羥基丁酸 （beta-hydroxybutyrate），在工業(yè)中可用于合成可生物降解的塑料，如聚（3-羥基丁酸）．

已知：i．共軛二烯烴（如異戊二烯）與含有碳碳叁鍵的有機(jī)物作用時(shí)能形成環(huán)狀化合物：

ii．
iii．步驟②只有一種產(chǎn)物；E的結(jié)構(gòu)中含有甲基
（1）A分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

；理論上B也可以由1，3-丁二烯與烴F來合成，則F的名稱（系統(tǒng)命名法）：

 

；C中含有的官能團(tuán)是

 

（用符號(hào)表示）．
（2）寫出反應(yīng)類型：②

 

，④

 

．
（3）PHB

 

（填“有”或“無”）固定熔沸點(diǎn)；它與E

 

（填“互為”或“不互為”）同分異構(gòu)體．下列有機(jī)物具有類似共軛二烯烴性質(zhì)的是

 

（填序號(hào)）；
a．                              
b．
c．                        
d．
（4）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B發(fā)生信息ii反應(yīng)生成C，C與氫氣發(fā)生反應(yīng)生成3-羥基丁酸，逆推可得C為CH₃COCH₂COOH，A與CH≡CH發(fā)生信息i反應(yīng)生成B，則B為，A為．3-羥基丁酸也可以通過兩步反應(yīng)形成另一種高聚物E，則應(yīng)先發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₃CH=CHCOOH，CH₃CH=CHCOOH發(fā)生加聚反應(yīng)得到E，故E為；故3-羥基丁酸通過酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)反應(yīng)生成PHB，則PHB為，據(jù)此解答．

解答： 解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B發(fā)生信息ii反應(yīng)生成C，C與氫氣發(fā)生反應(yīng)生成3-羥基丁酸，逆推可得C為CH₃COCH₂COOH，A與CH≡CH發(fā)生信息i反應(yīng)生成B，則B為，A為．3-羥基丁酸也可以通過兩步反應(yīng)形成另一種高聚物E，則應(yīng)先發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₃CH=CHCOOH，CH₃CH=CHCOOH發(fā)生加聚反應(yīng)得到E，故E為；故3-羥基丁酸通過酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)反應(yīng)生成PHB，則PHB為，
（1）由上述分析可知，A為，B為，可以由1，3-丁二烯與CH₃C≡CCH₃通過加成反應(yīng)合成，所以F為CH₃C≡CCH₃，F(xiàn)的名稱2-丁炔，C為CH₃COCH₂COOH，含有的官能團(tuán)是、-COOH，
故答案為：；2-丁炔；、-COOH；
（2）反應(yīng)②屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)④屬于縮聚反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；
（3）PHB是高聚物，分子中n值不同，為混合物，沒有固定的熔點(diǎn)；PHB與E都屬于高聚物，但n值不同，二者不是同分異構(gòu)體，C=C雙鍵通過C-C單鍵連接，具有類似共軛二烯烴性質(zhì)，
a．中不含不飽和鍵，不具有類似共軛二烯烴性質(zhì)，故a不符合；
b．中存在C=C雙鍵通過C-C單鍵連接，具有類似共軛二烯烴性質(zhì)，故b符合；
c．中不存在C=C雙鍵通過C-C單鍵連接，不具有類似共軛二烯烴性質(zhì)，故c不符合；
d．中存在C=C雙鍵通過C-C單鍵連接，具有類似共軛二烯烴性質(zhì)，故d符合；
故答案為：無；不互為；bd；
（4）反應(yīng)⑤為：CH₃CH（OH）CH₂COOH

濃硫酸

△

CH₃CH=CHCOOH+H₂O，
故答案為：CH₃CH（OH）CH₂COOH

濃硫酸

△

CH₃CH=CHCOOH+H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，需要學(xué)生對(duì)給予的選項(xiàng)進(jìn)行利用，是有機(jī)題目熱點(diǎn)題型，理解給予的信息是解題的關(guān)鍵，是對(duì)學(xué)生綜合能力的考查，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)．