Question

15．現(xiàn)通過以下步驟由制備

（1）寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式：A：  B：．
（2）從左到右依次填寫每步反應(yīng)所屬的反應(yīng)類型（a．取代反應(yīng)，b．加成反應(yīng)，c．消去反應(yīng)，只填字母代號(hào)）：bcbcb．
（3）寫出④的反應(yīng)方程式：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaCl+2H₂O
（4）寫出的含有六元碳環(huán)的同分異構(gòu)體：
（5）寫出該制備方法的合成路線圖，有機(jī)合成路線圖示例如下：CH₃CHO$→_{催化劑，△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，氯苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，環(huán)己烯再與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)得到．

解答 解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，氯苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，環(huán)己烯再與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)得到．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；；
（2）由上述分析可知，①為加成反應(yīng)，②為消去反應(yīng)，③為加成反應(yīng)，④為消去反應(yīng)，⑤為加成反應(yīng)，
故答案為：bcbcb；
（3）④的反應(yīng)方程式：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaCl+2H₂O，
故答案為：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaCl+2H₂O；
（4）的含有六元碳環(huán)的同分異構(gòu)體：，
故答案為：；
（5）該制備方法的合成路線圖：$→_{催化劑}^{H_{2}}$$→_{△}^{NaOH醇溶液}$$\stackrel{Cl_{2}}{→}$$→_{△}^{NaOH醇溶液}$$\stackrel{Cl_{2}}{→}$，
故答案為：$→_{催化劑}^{H_{2}}$$→_{△}^{NaOH醇溶液}$$\stackrel{Cl_{2}}{→}$$→_{△}^{NaOH醇溶液}$$\stackrel{Cl_{2}}{→}$．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，題目難度不大，關(guān)鍵是注意官能團(tuán)數(shù)目的變化，熟練掌握官能團(tuán)的引入與消除．