Question

【題目】有機(jī)合成在制藥工業(yè)上有著極其重要的地位。某新型藥物F是一種合成藥物的中間體，其合成路線如圖所示：

已知：①Diels-Alder反應(yīng)：

② (R、R′均為烴基)

回答下列問題：

(1)A的產(chǎn)量標(biāo)志著一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平，則CH3CH2OH→A所需試劑、條件分別為______、______。

(2)B的化學(xué)名稱是______；A→C的反應(yīng)類型為______。

(3)F中官能團(tuán)的名稱是______。

(4)分子式為C6H10的有機(jī)物其結(jié)構(gòu)不可能是______填標(biāo)號(hào)。

A.含有兩個(gè)環(huán)的環(huán)狀有機(jī)物

B.含有一個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物

C.含有兩個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物

D.含有一個(gè)三鍵的直鏈有機(jī)物

(5) D→E的化學(xué)方程式為______。

(6)已知炔烴與二烯烴也能發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)。則以CH2=CH-CH=CH2和HC≡CH為原料合成的路線圖為______無機(jī)試劑任選用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件。

Answer 1

【答案】濃硫酸 170℃ 1，丁二烯 加成反應(yīng) 羰基、酯基 B HOOC(CH2)4COOH+2CH3CH2OHC2H5OOC(CH2)4COOC2H5+2H2O

【解析】

由（1）中A的產(chǎn)量標(biāo)志著一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平，則乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成A為CH2=CH2，A與B發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)生成分子式為C6H10的C，則B為CH2=CHCH=CH2，C為。C發(fā)生信息中氧化反應(yīng)生成D為HOOC(CH2)4COOH，D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為 C2H5OOC(CH2)4COOC2H5。E發(fā)生取代反應(yīng)形成環(huán)狀得到F，同時(shí)有CH3CH2OH生成。

（6）CH2=CHCH=CH2和HC≡CH發(fā)生加成反應(yīng)生成，和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生水解反應(yīng)生成；

(1)A的產(chǎn)量標(biāo)志著一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平，則A為乙烯，CH3CH2OH→A發(fā)生醇的消去反應(yīng)，所需試劑、條件分別為：濃硫酸、170℃。

故答案為：濃硫酸、170℃。

(2)A為CH2=CH2，根據(jù)信息中DielsAlder反應(yīng)、C的分子式可知B為CH2=CHCH=CH2，，則B的名稱為：1，丁二烯，由化學(xué)鍵的斷裂與形成、物質(zhì)的組成可知A→C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，

故答案為：1，丁二烯；加成反應(yīng)；

(3)由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F含有的官能團(tuán)為：羰基、酯基，

故答案為：羰基、酯基；

(4)分子式為C6H10的有機(jī)物的不飽和度為：。

A.含有兩個(gè)環(huán)的環(huán)狀有機(jī)物的不飽和度為2，故A正確；

B.含有一個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物的不飽和度為1，故B錯(cuò)誤；

C.含有兩個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物的不飽和度為2，故C正確；

D.含有一個(gè)三鍵的直鏈有機(jī)物的不飽和度為2，故D正確。

故答案選B；

(5)D→E是HOOC(CH2)4COOH與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C2H5OOC(CH2)4COOC2H5，反應(yīng)方程式為：HOOC(CH2)4COOH+2CH3CH2OHC2H5OOC(CH2)4COOC2H5+2H2O，

故答案為：HOOC(CH2)4COOH+2CH3/span>CH2OHC2H5OOC(CH2)4COOC2H5+2H2O；

(6) CH2=CHCH=CH2和HC≡CH發(fā)生加成反應(yīng)生成,和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生水解反應(yīng)生成，其合成路線為，

故答案為：。