Question

【題目】2015年10月，中國(guó)科學(xué)家坩呦呦獲得了2015年度諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)，獲獎(jiǎng)理由是“因?yàn)榘l(fā)現(xiàn)青蒿素——一種用于治療瘧疾的藥物，挽救了全球特別是發(fā)展中國(guó)家的數(shù)百萬(wàn)人的生命”。已知青蒿素的一種化學(xué)合成方法的部分工藝流程如圖24：

已知：①

②

請(qǐng)冋答下列問(wèn)題：

(1)下列有關(guān)說(shuō)法正確的是_______(填序號(hào))。

A.青蒿素屬于環(huán)狀化合物，但不屬于芳香族化合物

B.青蒿素易溶于水，難溶于乙醇、苯等

C.一定條件下，青蒿素能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)

D.青蒿素遇濕潤(rùn)的淀粉碘化鉀試紙立刻顯藍(lán)色，是因?yàn)榉肿咏Y(jié)構(gòu)中含有酯基

(2)化合物A中含有的非含氧官能團(tuán)的名稱是_______，請(qǐng)選擇下列合適的試劑來(lái)檢驗(yàn)該官能團(tuán)，試劑加入的正確順序?yàn)?/span>____。

A.溴水 B.稀鹽酸

C.新制氫氧化銅懸濁液 D.氫氧化鈉溶液

(3)該工藝流程中設(shè)計(jì)E→F、G→H的目的是_________________。

(4)H與稀硫酸共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________。

(5)M與A互為同系物，但比A少兩個(gè)碳原子。滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體有______種（不考慮立體異構(gòu)）。

①含有六元環(huán) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(6)請(qǐng)結(jié)合所學(xué)知識(shí)和上述信息，寫(xiě)出以笨甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛（CH2CH2CHO)的路線流程圖。_______________________（無(wú)機(jī)試劑任選，合成路線流程圖示例如下：）

Answer 1

【答案】 AC 碳碳雙鍵 CBA 保護(hù)羰基 5

【解析】本題考查有機(jī)物的推斷和合成，（1）A、青蒿素中含有環(huán)，屬于環(huán)狀化合物，但沒(méi)有苯環(huán)，不屬于芳香化合物，故A正確；B、青蒿素屬于有機(jī)物，易溶于乙醇和苯，故B錯(cuò)誤；C、青蒿素中含有酯基，與氫氧化鈉發(fā)生水解反應(yīng)，故C正確；D、根據(jù)青蒿素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，含有過(guò)氧鍵，能把I－氧化成I2，淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)，故D錯(cuò)誤；（2）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，含有官能團(tuán)是醛基和碳碳雙鍵，其中不含氧的官能團(tuán)是碳碳雙鍵；因?yàn)槿┗�能被溴水氧化，先加新制氫氧化銅懸濁液，把醛基氧化成－COONH4，因?yàn)槿芤猴@堿性，因此需要加酸中和，最后加入溴水，因此加入試劑的順序是CBA；（3）對(duì)比E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，羰基的C=O變成C－S單鍵，G和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式對(duì)比，C－S單鍵變成羰基，因此目的是保護(hù)羰基；（4）根據(jù)信息②，推出H與稀硫酸發(fā)生反應(yīng)的方程式為；（5）A的結(jié)構(gòu)為，M與A互為同系物，但比A少兩個(gè)碳原子，含有碳碳雙鍵和醛基，則M的化學(xué)式為C8H14O，因此滿足條件的M的同分異構(gòu)體為：、（鄰、間、對(duì)位3種）、，共5種；（6）結(jié)合流程中B→C→D的變化分析設(shè)計(jì)，氯乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛與苯甲醛在氫氧化鋇條件下生成，在氫氣/Rh條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，工藝流程圖如下：。