Question

【題目】有機(jī)物G是一種常見(jiàn)的食用香料。實(shí)驗(yàn)室由鏈狀二烯烴A制備G的合成路線如下：

回答下列問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______，D的化學(xué)名稱是_______。

（2）③的反應(yīng)方程式為_______。

（3）④的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是_______，⑤的反應(yīng)類型是_______。

（4）F中官能團(tuán)名稱為_______，G的分子式為_______。

（5）H是E的同分異構(gòu)體，其分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，遇氯化鐵溶液顯紫色，則H可能的結(jié)構(gòu)有_______種。

（6）已知：①反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化；

②RHC=CHRRCHO+RCHO（R、R代表烴基或氫原子）。寫(xiě)出由有機(jī)物A制備的合成路線：_____________（無(wú)機(jī)試劑任選）。

Answer 1

【答案】 CH2=CH-CH=CH2 環(huán)己醇 O2/Cu或Ag、加熱 加成反應(yīng) 羥基、碳碳雙鍵 Cl2H20O2 12

【解析】試題分析：由題意知，A為1,3-丁二烯，其與乙烯發(fā)生1,4-加成反應(yīng)生成環(huán)己烯，然后環(huán)己烯與溴化氫加成生一溴環(huán)己烷，一溴環(huán)己烷水解得到環(huán)己醇，環(huán)乙醇經(jīng)催化氧化得到環(huán)己酮，環(huán)己酮利用與丙烯腈發(fā)生加成反應(yīng)得到E；由反應(yīng)⑥的生成物G在反應(yīng)前后官能團(tuán)的變化可知F為丙烯醇。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH-CH=CH2，D的化學(xué)名稱是環(huán)己醇。

（2）③的反應(yīng)方程式為。

（3）④的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是O2/Cu或Ag、加熱，⑤的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。

（4）F中官能團(tuán)名稱為羥基、碳碳雙鍵，G的分子式為Cl2H20O2。

（5）H是E的同分異構(gòu)體，其分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，遇氯化鐵溶液顯紫色，則該同分異構(gòu)體的分子中有一個(gè)酚羥基，苯環(huán)上的另一個(gè)取代基可能是—CH (CH3)N=CH2、—CH2—CH2—N=CH2、—CH2—N=CH—CH3、—N=CH—CH2—CH3、—N=C(CH3)2、—C(NH2)=CH—CH3、—CH=C(NH2)—CH3、—CH=CH—CH2—NH2、—CH(NH2)—CH=CH2、—CH2—C(NH2)=CH2、—CH2—CH=CH(NH2)、—C(CH3) =CH(NH2)，所以H可能的結(jié)構(gòu)有12種。

（6）由有機(jī)物A（CH2=CH-CH=CH2）制備，首先利用流程中A到B的反應(yīng)信息合成，然后根據(jù)題中信息①和信息②，將轉(zhuǎn)化為，最后將催化加氫還原為。具體合成路線如下：。