Question

15．苯環(huán)的結(jié)構(gòu)中，不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，下列可以作為證據(jù)的事實(shí)是（　�。�
①苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色；
②實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰-二溴苯僅有一種結(jié)構(gòu)；
③苯不因化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色；
④苯分子中6個(gè)C-H完全相同．

• A． ①②③④
• B． ①②③
• C． ①③
• D． ①③④

Answer 1

分析 ①高錳酸鉀溶液具有強(qiáng)氧化性，遇到含雙鍵或三鍵等不飽和鍵的物質(zhì)會(huì)褪色，苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明苯分子中不含碳碳雙鍵；
②若苯的結(jié)構(gòu)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯的鄰位二元取代物有兩種，但實(shí)際上無(wú)同分異構(gòu)體；
③碳碳單鍵和雙鍵的性質(zhì)判斷，單鍵可以反應(yīng)取代反應(yīng)，雙鍵可以反應(yīng)加成反應(yīng)；
④單鍵與雙鍵鍵長(zhǎng)不同，6個(gè)C-H可以完全相同．

解答 解：①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故①正確；
②若苯的結(jié)構(gòu)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯的鄰位二元取代物有兩種，但實(shí)際上鄰-二溴苯僅有一種結(jié)構(gòu)，所以能說(shuō)明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故②正確；
③苯不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水溶液褪色說(shuō)明不存在雙鍵，說(shuō)明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故③正確；
④若是單雙建交替，碳碳雙鍵上的碳?xì)滏I所處的化學(xué)環(huán)境相同，6個(gè)C-H可以完全相同，所以苯分子中6個(gè)C-H完全相同不可以作為苯環(huán)的結(jié)構(gòu)中，不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)證據(jù)的事實(shí)，故④錯(cuò)誤；
故選B．

點(diǎn)評(píng) 本題考查苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，題目難度不大，要求知識(shí)掌握全面，能運(yùn)用知識(shí)分析和解決問(wèn)題，重在能力的考查，注意苯的鄰位二元取代物只有一種，④若是單雙建交替，碳碳雙鍵上的碳?xì)滏I所處的化學(xué)環(huán)境相同，為易錯(cuò)點(diǎn)．