Question

綠色有機合成是指采用無毒、無害的原料、催化劑和溶劑，選擇具有高選擇性、高轉(zhuǎn)化率，不生產(chǎn)或少生產(chǎn)對環(huán)境有害的副產(chǎn)品合成．如圖是BHC公司新發(fā)明的布洛芬（Ibuprofen）綠色合成方法．
試回答下列問題：
（1）化合物II的分子式為

 

，1mol該物質(zhì)完全燃燒需要消耗

 

molO₂．
（2）反應(yīng)①（另一生成物為乙酸）、②分別所屬的有機反應(yīng)類型是：

 

、

 

．
（3）反應(yīng)①的化學方程式為：

 

．
（4）是布洛芬的一種同系物，請書寫其滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：a、不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但可以發(fā)生水解；b、苯環(huán)上只有2種不同化學環(huán)境的氫原子．

 

．
（5）不能與布洛芬發(fā)生反應(yīng)的物質(zhì)是

 

（填字母）
A、CH₃CH₂OH    B、金屬鈉   C、溴水     D、H₂
（6）某學生提議用Reppe反應(yīng)一步合成布洛芬，并使原子利用率100%，已知：RCH=CH₂+CO+H₂O 

Ni(CO)4

 
RCH（CH₃）COOH，請照例寫出用一種有機原料合成布洛芬的化學方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物分子中的官能團及其結(jié)構(gòu)

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式，結(jié)合燃燒通式計算消耗氧氣；
（2）①中苯環(huán)上的H被取代，②中C=O與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）由反應(yīng)物、生成物書寫取代反應(yīng)的方程式；
（4）a、不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但可以發(fā)生水解，則不含-CHO，含-COOC-；b、苯環(huán)上只有2種不同化學環(huán)境的氫原子，則結(jié)構(gòu)對稱，苯環(huán)的對位上有2個不同取代基；
（5）布洛芬中含-COOH和苯環(huán)；
（6）RCH=CH₂+CO+H₂O 

Ni(CO)4

 RCH（CH₃）COOH，則與CO、水可合成布洛芬．

解答： 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知化合物Ⅱ的分子式為C₁₂H₁₆O，1mol該物質(zhì)完全燃燒需要消耗氧氣為1mol×（12+

16

4

-

1

2

）=15.5mol，
故答案為：C₁₂H₁₆O；15.5；
（2）①中苯環(huán)上的H被取代，為取代反應(yīng)，②中C=O與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）由反應(yīng)物可知，發(fā)生取代反應(yīng)生成化合物Ⅱ和乙酸，反應(yīng)①的化學方程式為，
故答案為：；
（4）a、不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但可以發(fā)生水解，則不含-CHO，含-COOC-；b、苯環(huán)上只有2種不同化學環(huán)境的氫原子，則結(jié)構(gòu)對稱，苯環(huán)的對位上有2個不同取代基，滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）布洛芬中含-COOH和苯環(huán)，苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，含-COOH，可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，與Na生成氫氣，不能與溴水反應(yīng)，故答案為：C；
（6）RCH=CH₂+CO+H₂O 

Ni(CO)4

 RCH（CH₃）COOH，則與CO、水可合成布洛芬，反應(yīng)為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物合成及結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高頻考點，把握合成流程中官能團的變化、結(jié)構(gòu)變化為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析推斷能力、知識遷移應(yīng)用能力的考查，題目難度不大．