Question

以石油裂解氣為原料，通過一系列化學反應可得到重要的化工產(chǎn)品增塑劑G．

請完成下列各題：
（1）寫出反應類型：反應①

 

反應④

 

．
（2）寫出反應條件：反應③

 

反應⑥

 

．
（3）反應②③的目的是：

 

．
（4）寫出反應⑤的化學方程式：

 

．
（5）B被氧化成C的過程中會有中間產(chǎn)物生成，該中間產(chǎn)物可能是

 

（寫出一種物質的結構簡式）．
（6）寫出G的結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：1，3-丁二烯可以與氯氣發(fā)生1，4-加成反應生成A為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，與HCl發(fā)生加成反應生成B為HOCH₂CH₂CH（Cl）CH₂OH．D酸化得到C₄H₄O₄，故D為鹽，則C₄H₄O₄為HOOC-CH=CH-COOH，故B發(fā)生催化氧化生成C為HOOCCH₂CH（Cl）COOH，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成D，則D為NaOOC-CH=CH-COONa．
CH₃CH=CH₂與溴發(fā)生取代反應生成BrCH₂CH=CH₂，與HBr發(fā)生加成反應生成F為BrCH₂CH₂CH₂Br，F(xiàn)在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成HOCH₂CH₂CH₂OH，與HOOC-CH=CH-COOH通過酯化反應進行的縮聚反應生成高聚物G為，據(jù)此解答．

解答： 解：1，3-丁二烯可以與氯氣發(fā)生1，4-加成反應生成A為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，與HCl發(fā)生加成反應生成B為HOCH₂CH₂CH（Cl）CH₂OH．D酸化得到C₄H₄O₄，故D為鹽，則C₄H₄O₄為HOOC-CH=CH-COOH，故B發(fā)生催化氧化生成C為HOOCCH₂CH（Cl）COOH，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成D，則D為NaOOC-CH=CH-COONa．
CH₃CH=CH₂與溴發(fā)生取代反應生成BrCH₂CH=CH₂，與HBr發(fā)生加成反應生成F為BrCH₂CH₂CH₂Br，F(xiàn)在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成HOCH₂CH₂CH₂OH，與HOOC-CH=CH-COOH通過酯化反應進行的縮聚反應生成高聚物G為，
（1）反應①是1，3-丁二烯與氯氣發(fā)生1，4-加成反應生成ClCH₂CH=CHCH₂Cl，反應④是CH₃CH=CH₂與溴發(fā)生取代反應生成BrCH₂CH=CH₂，
故答案為：加成反應；取代反應；
（2）反應③是HOOCCH₂CHClCOOH在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成NaOOC-CH=CH-COONa，反應⑥是BrCH₂CH₂CH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成HOCH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；氫氧化鈉水溶液、加熱；
（3）HOCH₂CH=CHCH₂OH中含有C=C雙鍵，氧化羥基時也可以氧化C=C雙鍵，轉化生成E為HOOCCH=CHCOOH，E中含有C=C雙鍵，故反應②③的目的是：保護碳碳雙鍵，防止被氧化，
故答案為：保護碳碳雙鍵，防止被氧化；
（4）反應⑤的化學方程式為：CH₂=CHCH₂Br+HBr→BrCH₂CH₂CH₂Br，
故答案為：CH₂=CHCH₂Br+HBr→BrCH₂CH₂CH₂Br；
（5）B被氧化成C的過程中，可能氧化不完全會有中間產(chǎn)物生成，該中間產(chǎn)物可能是HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH，
故答案為：HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH；
（6）由上述分析可知，G的結構簡式為，
故答案為：；

點評：本題主要考查有機物的推斷與合成，全面考查有機物基礎知識，掌握官能團的性質與轉化是關鍵，有機框圖題的解答要充分利用題給信息，通過對比反應前后物質結構上的差異推斷反應原理，對學生的邏輯推理有一定的要求，難度中等．