Question

12．艾薇醛（G，分子式：C₉H1₄O）是一種新型的香料，可通過(guò)下列途徑合成．

已知下列信息：
①A的核磁共振氫譜有3組峰，主鏈有四個(gè)碳，峰面積比為6：3：1
②A、C、F均能使pH=4.0時(shí)，圖中n（HA^-）約為0.0091mol²/CCl₄溶液褪色
③D、E、F、G₁、G₂均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，F(xiàn)中含甲基
④Diels-Alder反應(yīng)（雙烯合成反應(yīng)）．如：+$\stackrel{△}{→}$
⑤R₁CHO+R₂CH₂CHO$\stackrel{稀NaOH}{→}$
回答下列問(wèn)題：
（1）A的名稱為2-甲基-2-丁烯；
（2）B→C的化學(xué)方程式為．
（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO．
（4）G₁、G₂（均含六元環(huán)）互為同分異構(gòu)體，仍意寫一個(gè)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、；
（5）與E互為同分異構(gòu)體且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的異構(gòu)體有6種（不含立體結(jié)構(gòu)，不 含醚鍵）．

Answer 1

分析 A能與溴反應(yīng)，根據(jù)A的分子式可知，A有一個(gè)不飽和度，A的核磁共振氫譜有3組峰，峰面積比為6：3：1，所以A為（CH₃）₂C=CHCH₃，根據(jù)各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，A與B發(fā)生加成反應(yīng)生成溴代烴B為（CH₃）₂CBrCHBrCH₃，B在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成C為CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，D、E、F、G₁、G₂均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，F(xiàn)中含甲基，根據(jù)D的分子式，結(jié)合信息⑤可知，D為CH₃CHO，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E為CH₃CHOHCH₂CHO，E發(fā)生消去反應(yīng)生成 F為CH₃CHOH=CHCHO，G₁、G₂（均含六元環(huán)）互為同分異構(gòu)體，根據(jù)信息④可知，C和F發(fā)生加成反應(yīng)生成G₁、G₂為、，以此解答該題．

解答 解：（1）A為（CH₃）₂C=CHCH₃，A的名稱為2-甲基-2-丁烯，
故答案為：2-甲基-2-丁烯；
（2）B→C為溴代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）根據(jù)上面的分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，
故答案為：CH₃CHO；
（4）根據(jù)上面的分析可知，G₁、G₂ 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、，故答案為：、；
（5）E為CH₃CHOHCH₂CHO，與E互為同分異構(gòu)體且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)即有醛基的異構(gòu)體為CH₃CH₂CHOHCHO、CH₂OHCH₂CH₂CHO、（CH₃）₂COHCHO、CH₂OHCH（CH₃）CHO、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂，有6種（不含立體結(jié)構(gòu)，不含醚鍵），
故答案為：6．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，為高考常見題型和高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、分子式與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是解答本題的關(guān)鍵，題目難度中等．