Question

（14分）下圖所示為某一藥物F的合成路線：

（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱分別是 、 。

（2）步驟Ⅱ發(fā)生反應(yīng)的類型是 。

（3）寫出步驟Ⅲ的化學(xué)反應(yīng)方程式 。

（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。

①不含甲基；

②是的衍生物，且環(huán)上只有一個(gè)取代基；

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)（不考慮的變化）。

（5）請(qǐng)參照上面合成路線，以間二甲苯、ClCH2COCl、(C2H5)2NH為有機(jī)原料（無機(jī)試劑任選）合成。

提示：①；

②合成路線流程圖示例：。

Answer 1

（1）酯基 羰基（共4分，各2分） （2）加成反應(yīng)（2分）

（3） + 2NaOH +2NaBr+2H2O（2分）

（4）或等 （2分）

（5）（共4分，每步1分）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A中含氧官能團(tuán)的名稱分別是酯基 羰基。

（2）B分子中含有碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成D。

（3）D分子中含有溴原子，在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，則步驟Ⅲ的化學(xué)反應(yīng)方程式為 + 2NaOH +2NaBr+2H2O。

（4）①不含甲基；②是的衍生物，且環(huán)上只有一個(gè)取代基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)（不考慮的變化），這說明含有酯基和醛基，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或等 。

（5）有機(jī)物的合成一般采用逆推法，即要合成，則需要與(C2H5)2NH。而要得到，則需要與ClCH2COCl。又因?yàn)?img src="http://thumb.1010pic.com/pic6/res/GZHX/web/STSource/2015062306020600763539/SYS201506230602095077793672_DA/SYS201506230602095077793672_DA.011.png">，因此在間二甲苯的苯環(huán)上先引入硝基，然后在發(fā)生還原反應(yīng)變?yōu)榘被�即可，則合成路線可設(shè)計(jì)為。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物制備與合成、官能團(tuán)、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體以及方程式書寫等