Question

11．有機物H在醫(yī)藥上有廣泛應用，以乙烯為原料合成有機物H的路線如下：

已知：
①
②
請回答下列問題：
（1）D中含有官能團名稱羧基、醛基，寫出F的分子式C₉H₈O₅；D→E的反應類型是加成反應．
（2）B中只含有一種官能團，A→B反應的化學方程式為BrCH₂-CH₂Br+2NaOH $→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂-CH₂OH+2NaBr．
（3）下列有關化合物F的敘述，不正確的是C
A．1molF最多能與1molNaHCO₃反應
B．能與濃溴水發(fā)生取代反應
C．在一定條件下，1molF最多能與5mol H₂發(fā)生加成反應
D．在一定條件下，能發(fā)生縮聚反應
（4）寫出一種與G互為同分異構(gòu)體，且符合下列條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式．
①苯環(huán)上只有兩個取代基；②1mol該物質(zhì)最多能與3mol NaOH反應；③遇FeCl₃溶液顯紫色．
（5）G與試劑X的反應原理類似反應②，寫出試劑X的結(jié)構(gòu)簡式CH₃COCH₃．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系，乙烯與溴加成得A為BrCH₂-CH₂Br，B中只含有一種官能團，A堿性條件下水解得B為HOCH₂-CH₂OH，B發(fā)生氧化反應得C為OHCCHO，C氧化得D，D發(fā)生加成反應得E，E發(fā)生氧化反應得F，根據(jù)G的分子式可知，F(xiàn)發(fā)生信息①的反應得G為，比較G和H的結(jié)構(gòu)可知，G發(fā)生信息②中的反應得H，所以X為CH₃COCH₃，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系，乙烯與溴加成得A為BrCH₂-CH₂Br，B中只含有一種官能團，A堿性條件下水解得B為HOCH₂-CH₂OH，B發(fā)生氧化反應得C為OHCCHO，C氧化得D，D發(fā)生加成反應得E，E發(fā)生氧化反應得F，根據(jù)G的分子式可知，F(xiàn)發(fā)生信息①的反應得G為，比較G和H的結(jié)構(gòu)可知，G發(fā)生信息②中的反應得H，所以X為CH₃COCH₃，
（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中含有官能團名稱是 羧基、醛基，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)的分子式為C₉H₈O₅，D→E的反應類型是加成反應，
故答案為：羧基、醛基；C₉H₈O₅；加成；　　　　
（2）A→B反應的化學方程式為BrCH₂-CH₂Br+2NaOH $→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂-CH₂OH+2NaBr，
故答案為：BrCH₂-CH₂Br+2NaOH $→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂-CH₂OH+2NaBr；
（3）根據(jù)化合物F的結(jié)構(gòu)簡式，
A．F中有一個羧基，1molF最多能與1molNaHCO₃反應，故A正確；
B．F中有酚羥基鄰位碳上有氫原子，能與濃溴水發(fā)生取代反應，故B正確；
C．F中有一個苯環(huán)和一個羰基，在一定條件下，1molF最多能與4mol H₂發(fā)生加成反應，故C錯誤；
D．F中有羧基和羥基，在一定條件下，能發(fā)生縮聚反應，故D正確；
故答案為：C；
（4）與G互為同分異構(gòu)體，且符合下列條件①苯環(huán)上只有兩個取代基；②1mol該物質(zhì)最多能與3mol氫氧化鈉反應，③遇FeCl₃溶液顯紫色，說明有酚羥基，這樣的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
故答案為：；
（5）根據(jù)上面的分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COCH₃，故答案為：CH₃COCH₃．

點評 本題考查有機推斷與性質(zhì)，題目難度中等，根據(jù)制備流程明確合成原理為解答關鍵，注意熟練掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，明確常見反應條件、反應原理及反應類型，試題培養(yǎng)了學生靈活應用所學知識的能力．