Question

【題目】1980年Smith Kline & French(英國)開發(fā)了一種叫鹽酸卡布特羅的有機物，它是一種用于治療支氣管的藥物，其合成路線如下：

已知：① ②

（1）下列說法不正確的是_____________。

A. 化合物A能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B. 試劑X能夠和鹽酸反應

C. 1mol化合物G最多能和4mol氫氧化鈉溶液反應 D. 反應⑤的反應類型為加成反應

（2）化合物G的結構簡式________。

（3）寫出④的化學方程式________。

（4）已知：①苯環(huán)上有甲基或乙基時，新取代基主要在鄰位或對位；

②苯環(huán)上有羧基或酯基時，新取代基主要在間位。

結合上述合成路線，請設計以乙苯、ClCH2OH、(CH3)2NH為原料合成 的合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選），示例如下：

________

（5）寫出同時滿足下列條件的X的所有同分異構體的結構簡式________。

①有苯環(huán)；②核磁共振氫譜有4個峰。

Answer 1

【答案】C

【解析】

此題考查有機物流程，根據反應物和反應條件和生成物進行判斷，其次注意反應物中官能團的相關性質決定改有機物的性質。

根據題目給的流程中的信息，我們可以推出，A為，B為，C為，D為，F為，G為，試劑X為。

（1）A. 化合物A含有酚羥基，有還原性，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；

B. 試劑X的氮原子上有一對孤對電子，能夠和鹽酸反應，B正確；

C. G為，G中能與氫氧化鈉反應的官能團是酰胺鍵和溴原子，其物質的量之比是1:1，1mol化合物G最多能和2mol氫氧化鈉溶液反應，C錯誤；

D. 反應⑤的反應類型為加成反應，D正確；

故選C。

（2）根據G所含碳原子數從產物中碳原子數找與G相同碳原子的部位找到斷鍵部位，注意此部位處一般含有相應的合成官能團。來判斷G的結構簡式為：

（3）根據反應條件和反應物和生成物來寫出該反應的反應方稱式，注意反應類型，根據反應類型或斷鍵部位找出副產物，此反應的反應方程式如下：

（4）對于流程的設計，一般要利用已知信息，或根據題目中的流程利用題目中的流程中所用到的條件或反應來進行書寫，其次注意反應物與生成物中官能團的變化，根據官能團的變化判斷反應產物，根據條件設計目標產物。產物中苯環(huán)上的氨基，我們可以通過將硝基還原來得到，而硝基則可以通過乙苯的取代反應來實現。目標產物中的酯基，可通過酯化反應來實現，ClCH2OH中含有羥基，則將乙苯中的側鏈氧化為羧基即可實現酯化反應。最后再通過題目中給的條件，可實現N原子的引入。通過反應物和目標產物及題目中信息寫出流程為：

（5）同分異構體的書寫，首先注意化學式相同，其次根據氫原子種類的多少來判斷對稱程度，氫原子種類越少，越對稱，對于苯環(huán)上來說，氫原子種類和取代基的多少有關，越少，取代基的位置越對稱。根據條件寫出其結構簡式：