Question

（2008?唐山二模）某芳香族化合物A，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，完全燃燒只生成二氧化碳和水，一定條件下存在如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：
請(qǐng)回答下列問題：
（1）A的摩爾質(zhì)量為

166g/mol

，在一定條件下B可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)的類型有

①②③

（填序號(hào)）．
①水解反應(yīng)．②取代反應(yīng)．③加成反應(yīng)．④消去反應(yīng)．⑤加聚反應(yīng)．
（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（3）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：
①A→B：

CH₃COOH+

濃硫酸

△

+H₂O

．
②D→F：

．
（4）符合下列三個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體的數(shù)目有

6

個(gè)
①含有二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)．②與A有相同的官能團(tuán)．③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．

Answer 1

分析：某芳香族化合物A，完全燃燒只生成二氧化碳和水，說明A中只含C、H、O三種元素．A能被氧氣氧化生成E，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明A中含有醇羥基，且-OH相連的C原子上含有2個(gè)H原子，A能與乙醇反應(yīng)，說明A中含有羧基．A在濃硫酸、加熱條件下生成D，D與溴水發(fā)生反應(yīng)，D中含有C=C雙鍵，故A生成D的反應(yīng)為醇的消去反應(yīng)，D的式量為148，假設(shè)D中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)羧基，故剩余基團(tuán)的式量為148-45-77=26，故剩余組成為C₂H₂，結(jié)合A中-OH相連的C原子上含有2個(gè)H原子，A的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，故D為，A為，E為．A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B為，A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C為，據(jù)此解答．

解答：解：某芳香族化合物A，完全燃燒只生成二氧化碳和水，說明A中只含C、H、O三種元素．A能被氧氣氧化生成E，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明A中含有醇羥基，且-OH相連的C原子上含有2個(gè)H原子，A能與乙醇反應(yīng)，說明A中含有羧基．A在濃硫酸、加熱條件下生成D，D與溴水發(fā)生反應(yīng)，D中含有C=C雙鍵，故A生成D的反應(yīng)為醇的消去反應(yīng)，D的式量為148，假設(shè)D中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)羧基，故剩余基團(tuán)的式量為148-45-77=26，故剩余組成為C₂H₂，結(jié)合A中-OH相連的C原子上含有2個(gè)H原子，A的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，故D為，A為，E為．A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B為，A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C為．
（1）由上述分析可知，A為，摩爾質(zhì)量為166/mol；
B是，含有酯基可以發(fā)生水解反應(yīng)，含有羧酸可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)與加聚反應(yīng)，
故答案為：166g/mol，①②③；
（2）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；；
（3）①A→B的方程式為：CH₃COOH+

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+

濃硫酸

△

+H₂O；
②D→F的方程式為：，
故答案為：；
（4）的同分異構(gòu)體符合條件：與A有相同的官能團(tuán)，含有-OH、-COOH；能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基；含有二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)，故取代基為-OH、-CH₂CH₂COOH，或者為-OH、-CH（CH₃）COOH，兩個(gè)取代基都有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體由6種，故答案為：6．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，涉及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的判斷、反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的確定等知識(shí)點(diǎn)，明確物質(zhì)的性質(zhì)是解本題的關(guān)鍵，難度較大，注意同分異構(gòu)體的書寫是學(xué)習(xí)的難點(diǎn)．