Question

12．有機化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其合成路線如下：

其中A～F分別代表一種有機化合物，合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去
已知G為：
請回答下列問題：
（1）G的分子式C₆H₁₀O₃；D中官能團的名稱是酯基、醛基、羥基．
（2）第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（3）第③步反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（4）寫出F的結(jié)構(gòu)簡式OHCH₂ C（CH₃）₂CHOHCOOH．
（5）第①～⑥步反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的有①④；屬于取代反應(yīng)的有②⑤．（填步驟編號）
（6）同時滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有3種．
①只含一種官能團；
②鏈狀結(jié)構(gòu)且無-O-O-；
③核磁共振氫譜只有2組峰．

Answer 1

分析 異丁烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成溴代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇B，B被氧氣氧化生成異丁醛，則B是2-甲基-1-丙醇，A是2-甲基-1-溴丙烷，異丁醛和C反應(yīng)生成D，D水解生成乙醇和E，根據(jù)題給信息知，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)加熱分解生成水和G，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCH₂ C（CH₃）₂CHOHCOOH，E的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCC（CH₃）₂CHOHCOOH，D的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCC（CH₃）₂CHOHCOOCH₂CH₃，C的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCCOOCH₂CH₃，結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答 解：異丁烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成溴代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇B，B被氧氣氧化生成異丁醛，則B是2-甲基-1-丙醇，A是2-甲基-1-溴丙烷，異丁醛和C反應(yīng)生成D，D水解生成乙醇和E，根據(jù)題給信息知，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)加熱分解生成水和G，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂ C（CH₃）₂CHOHCOOH，E的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCC（CH₃）₂CHOHCOOH，D的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCC（CH₃）₂CHOHCOOCH₂CH₃，C的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCCOOCH₂CH₃，
（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式知，G的分子式為C₆H₁₀O₃，D為OHCC（CH₃）₂CHOHCOOCH₂CH₃，含有的官能團是酯基、醛基、羥基，
故答案為：C₆H₁₀O₃；酯基、醛基、羥基；
（2）第②步為溴代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）第③步為醇的催化氧化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）由以上分析可知F為OHCH₂ C（CH₃）₂CHOHCOOH，故答案為：OHCH₂ C（CH₃）₂CHOHCOOH；
（5）①是加成反應(yīng)，②是取代反應(yīng)，③是氧化反應(yīng)，④加成反應(yīng)，⑤取代反應(yīng)，⑥加成反應(yīng)，所以屬于加成反應(yīng)的有①④，屬于取代反應(yīng)的有②⑤，
故答案為：①④；②⑤；
（6）同時滿足條件的E的同分異構(gòu)體有：CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃、CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃、CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃ ，共3種，
故答案為：3．

點評 本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，明確有機物含有的官能團及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，采用正推和逆推相結(jié)合的方法進行分析推導(dǎo)，注意醛之間發(fā)生加成反應(yīng)時的斷鍵方式，為易錯點．