Question

8．以化合物A為原料合成化合物M的線路如圖所示：

已知：
（Ⅰ）
（Ⅱ）
（1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)①：取代反應(yīng)；反應(yīng)④：還原反應(yīng)．
（2）有同學認為可以將②③兩個反應(yīng)調(diào)換位置，你認為是否可行？否（填“是”或“否”）；并解釋原因若先硝化，B中酚羥基容易被硝酸氧化，使M產(chǎn)率降低．
（3）寫出化合物B中官能團的名稱：（酚）羥基和醚鍵．
（4）若1 mol M在酸性條件下完全水解，理論上能生成2 mol W和1 mol N，N的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂COOH．已知N的同系物中含碳量最低的物質(zhì)H和一些有機物間存在如圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系，I為一種六元環(huán)狀化合物，寫出由F和H反應(yīng)生成I的化學方程式．

（5）F和H間也可以發(fā)生反應(yīng)生成一種高分子化合物，寫出該反應(yīng)的化學方程式nHOOCCOOH+nHOCH₂CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$+（2n-1）H₂O．

Answer 1

分析 由信息（Ⅰ）及反應(yīng)①可推知A為，反應(yīng)③是引入-NO₂的反應(yīng)，由信息（Ⅱ）可知反應(yīng)④是-NO₂被還原成-NH₂的反應(yīng)，E中的-OCH₃應(yīng)是反應(yīng)②生成的，所以C是，D為．
（4）M在酸性條件下水解生成的物質(zhì)N應(yīng)該是HOOCCH₂COOH，其同系物中含碳量最低的是HOOCCOOH，根據(jù)信息，F(xiàn)為乙二醇，G為乙二醛，I為一種六元環(huán)狀化合物，則I為．

解答 解：由信息（Ⅰ）及反應(yīng)①可推知A為，反應(yīng)③是引入-NO₂的反應(yīng)，由信息（Ⅱ）可知反應(yīng)④是-NO₂被還原成-NH₂的反應(yīng)，E中的-OCH₃應(yīng)是反應(yīng)②生成的，所以C是，D為．
（1）除反應(yīng)④是還原反應(yīng)外，其余反應(yīng)都是取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；還原反應(yīng)；
（2）若先硝化，B中酚羥基容易被硝酸氧化，使M產(chǎn)率降低，所以反應(yīng)②③位置不能調(diào)換，
故答案為：否，若先硝化，B中酚羥基容易被硝酸氧化，使M產(chǎn)率降低；
（3）B中官能團為（酚）羥基和醚鍵，
故答案為：（酚）羥基和醚鍵；
（4）M在酸性條件下水解生成的物質(zhì)N應(yīng)該是HOOCCH₂COOH，其同系物中含碳量最低的是HOOCCOOH，根據(jù)信息，F(xiàn)為乙二醇，G為乙二醛，I為一種六元環(huán)狀化合物，則I為．F和H反應(yīng)生成I的化學方程式：，
故答案為：HOOCCH₂COOH；；
（5）F和H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成一種高分子化合物，該反應(yīng)的化學方程式：nHOOCCOOH+nHOCH₂CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$+（2n-1）H₂O，
故答案為：nHOOCCOOH+nHOCH₂CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$+（2n-1）H₂O．

點評 本題考查有機物的推斷、化學反應(yīng)類型、官能團、同分異構(gòu)體的書寫、化工生產(chǎn)條件的控制等，注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)與分子式進行分析解答，側(cè)重考查學生的分析推理能力、知識遷移運用能力．