Question

托卡朋（結(jié)構(gòu)簡式為）是一種治療帕金森氏病的藥物．
如圖是其中的一種合成路線：

已知醋酸酐為兩分子醋酸脫水形成的，結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃CO）₂O．
（1）反應(yīng)（1）的反應(yīng)類型為

 

，反應(yīng)（2）的試劑和條件為

 

．
（2）A分別與濃溴水、碳酸氫鈉溶液、氫氧化鈉溶液充分反應(yīng)，所消耗的溴單質(zhì)、碳酸氫鈉、氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為

 

．
（3）已知X為苯的相鄰?fù)�系物，檢驗(yàn)苯中含X的試劑為

 

．
（4）反應(yīng)（1）的目的是

 

．
（5）D經(jīng)過兩步反應(yīng)生成托卡朋，反應(yīng)（3）的化學(xué)方程式為

 

．反應(yīng)（4）中加入

 

（試劑名稱），得到托卡朋．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）比較A和B的結(jié)構(gòu)可判斷反應(yīng)（1）的反應(yīng)類型，反應(yīng)（2）為B中苯環(huán)上引入硝基的反應(yīng)，據(jù)此判斷反應(yīng)所需試劑和條件；
（2）根據(jù)A中的官能團(tuán)可知，A中苯環(huán)上酚羥基鄰對(duì)位上的氫能被溴取代，羧基能與碳酸氫鈉溶液，酚羥基和羧基都能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)；
（3）已知X為苯的相鄰?fù)�系物，則X為甲苯，可用高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)苯中是否含甲苯；
（4）比較A和托卡朋的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)（1）的目的是保護(hù)酚羥基；
（5）比較D和托卡朋的結(jié)構(gòu)可知，由D經(jīng)過兩步反應(yīng)生成托卡朋，流程為將D堿性水解再酸化即可得到托卡朋，據(jù)此答題；

解答： 解：（1）比較A和B的結(jié)構(gòu)可判斷反應(yīng)（1）的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，反應(yīng)（2）為B中苯環(huán)上引入硝基的反應(yīng)，所以反應(yīng)所需試劑和條件濃硝酸、濃硫酸、加熱，
故答案為：取代反應(yīng)；濃硝酸、濃硫酸、加熱；
（2）根據(jù)A中的官能團(tuán)可知，A中苯環(huán)上酚羥基鄰對(duì)位上的氫能被溴取代，1molA可以與3molBr₂反應(yīng)，羧基能與碳酸氫鈉溶液，1molA可以與1mol碳酸氫鈉反應(yīng)，酚羥基和羧基都能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，1molA可以與3mol氫氧化鈉反應(yīng)，所以消耗的溴單質(zhì)、碳酸氫鈉、氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為3：1：3，
故答案為：3：1：3；
（3）已知X為苯的相鄰?fù)�系物，則X為甲苯，可用高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)苯中是否含甲苯，
故答案為：高錳酸鉀溶液；
（4）比較A和托卡朋的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)（1）的目的是保護(hù)酚羥基，
故答案為：保護(hù)酚羥基；
（5）比較D和托卡朋的結(jié)構(gòu)可知，由D經(jīng)過兩步反應(yīng)生成托卡朋，流程為將D堿性水解再酸化即可得到托卡朋，所以反應(yīng)（3）的化學(xué)方程式為+4NaOH

△

+2CH₃COONa+2H₂O，反應(yīng)（4）中加入稀鹽酸或稀硫酸，
故答案為：+4NaOH

△

+2CH₃COONa+2H₂O；稀鹽酸或稀硫酸．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意對(duì)比每一種物質(zhì)前后的結(jié)構(gòu)判斷發(fā)生的反應(yīng)，側(cè)重考查學(xué)生分析推理與知識(shí)遷移運(yùn)用能力，難度中等．