Question

A為藥用有機(jī)物，從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)．已知A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng)，A分子中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基連在相鄰的碳原子上；D不能跟NaHCO₃溶液反應(yīng)，但能跟NaOH溶液反應(yīng)．請(qǐng)回答：

（1）A轉(zhuǎn)化為B、C時(shí)，涉及到的反應(yīng)類(lèi)型有

 

、

 

．
（2）E的一種同分異構(gòu)體Q能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與Na反應(yīng)放出H₂，Q結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（4）已知：酰氯能與含有羥基的物質(zhì)反應(yīng)生成酯類(lèi)物質(zhì)，例如：+CH₃CH₂OH→+HCl，寫(xiě)出草酰氯（分子式C₂O₂Cl₂，分子結(jié)構(gòu)式：）與足量有機(jī)物D反應(yīng)的最終化學(xué)方程式

 

．
（5）已知：，由鄰甲基苯酚--中間產(chǎn)物--有機(jī)物A，請(qǐng)選擇正確中間產(chǎn)物（填B或C）

 

，并解釋原因

 

．
B：   C：

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A在一定條件下能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，分子中含有-COOH，A在氫氧化鈉水溶液水解生成B與C（乙酸鈉），故A分子中還含有酯基，A分子中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基連在相鄰的碳原子上，結(jié)合A的分子式C₉H₈O₄可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B溶液中通入氣體CO₂生成D，D不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，但能與NaOH溶液反應(yīng)，則D中有酚羥基并無(wú)羧基，故D為，C酸化得到E為CH₃COOH，據(jù)此解答．

解答： 解：A在一定條件下能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，分子中含有-COOH，A在氫氧化鈉水溶液水解生成B與C（乙酸鈉），故A分子中還含有酯基，A分子中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基連在相鄰的碳原子上，結(jié)合A的分子式C₉H₈O₄可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B溶液中通入氣體CO₂生成D，D不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，但能與NaOH溶液反應(yīng)，則D中有酚羥基并無(wú)羧基，故D為，C酸化得到E為CH₃COOH，
（1）A轉(zhuǎn)化為B、C時(shí)，發(fā)生酯的水解反應(yīng)，中和反應(yīng)，故答案為：水解反應(yīng)，中和反應(yīng)；
（2）E（CH₃COOH）的一種同分異構(gòu)體Q能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與Na反應(yīng)放出H₂，含有醛基、羥基，澤爾Q結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CHO，故答案為：HOCH₂CHO；
（3）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；
（4）草酰氯（結(jié)構(gòu)式： ）與D中酚羥基發(fā)生取代反應(yīng)會(huì)生成HCl，HCl與-COONa反應(yīng)得到-COOH，故草酰氯足量有機(jī)物D反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）由于酚羥基易被氧化，鄰甲基苯酚先與乙酸轉(zhuǎn)化得到，再用酸性高錳酸鉀氧化得到A，故答案為：C；因酚羥基比苯環(huán)上的甲基更易被氧化，所以先進(jìn)行取代反應(yīng)防止酚羥基被氧化．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，根據(jù)A的有關(guān)反應(yīng)信息及堿性條件下生成乙酸鈉，推斷A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，再順推可得其它物質(zhì)，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．