Question

4．扁桃酸結(jié)構(gòu)簡式如圖，回答下列問題：
（1）扁桃酸分子中含有的官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基．
（2）扁桃酸有多種同分異構(gòu)體，屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構(gòu)體共有13種，寫出其中不含甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（任寫一種）（間、對位也可以）．
（3）已知A與扁桃酸互為同系物，有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系（①、③反應(yīng)條件略去）

C除了苯環(huán)外還有一個(gè)四元環(huán)．則：A的結(jié)構(gòu)簡式為．寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式．①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（4）請?jiān)O(shè)計(jì)合理方案以苯乙烯為原料（其他原料自選）合成扁桃酸，用反應(yīng)流程圖表示如下，請將中間產(chǎn)物填寫在方框中．→□→□$\stackrel{（連續(xù)氧化）}{→}$□→

①$→_{Zn、H_{2}O}^{O_{3}}$R₁CHO+
②RCH₂-COOH+Cl₂$\stackrel{紅磷}{→}$+HCl．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)扁桃酸分子的結(jié)構(gòu)簡式可知其含有的官能團(tuán)的名稱；
（2）根據(jù)條件：屬于甲酸酯且含酚羥基，結(jié)合扁桃酸分子的結(jié)構(gòu)簡式可知其同分異構(gòu)體的種類，并可寫出其中不含甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）A與扁桃酸互為同系物，則A中含有羥基和羧基，A在濃硫酸作用下生成苯丙烯酸，且A生成C，C除了苯環(huán)外還有一個(gè)四元環(huán)，則可推知A為，C為，所以C₉H₉O₂Br的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此答題；
（4）以苯乙烯為原料（其他原料自選）合成扁桃酸，可用苯乙烯與溴加成再水解后連續(xù)氧化，再與氫氣加成可得扁桃酸，據(jù)此答題；

解答 解：（1）根據(jù)扁桃酸分子的結(jié)構(gòu)簡式可知其含有的官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基，
故答案為：羥基、羧基；
（2）根據(jù)條件：屬于甲酸酯且含酚羥基，結(jié)合扁桃酸分子的結(jié)構(gòu)簡式可知其同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有-OH、HCOOCH₂-，有鄰間對三種，或者是連有三個(gè)基團(tuán)，分別為-OH、HCOO-、CH₃-，這樣的結(jié)構(gòu)有10種，所以共有13種，其中不含甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為（間、對位也可以），
故答案為：13；（間、對位也可以）；
（3）A與扁桃酸互為同系物，則A中含有羥基和羧基，A在濃硫酸作用下生成苯丙烯酸，且A生成C，C除了苯環(huán)外還有一個(gè)四元環(huán)，則可推知A為，C為，所以C₉H₉O₂Br的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)③的化學(xué)方程式為，反應(yīng)①為A中羥基被溴原子取代，是取代反應(yīng)，
故答案為：；；取代反應(yīng)；
（4）以苯乙烯為原料（其他原料自選）合成扁桃酸，可用苯乙烯與溴加成再水解后連續(xù)氧化，再與氫氣加成可得扁桃酸，反應(yīng)的合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意根據(jù)題給信息結(jié)合官能團(tuán)的變化采用正推和逆推相結(jié)合的方法推斷，明確各物質(zhì)的種類為解答該題的關(guān)鍵，注意官能團(tuán)的性質(zhì)．