Question

10．化合物X是一種環(huán)境激素，存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系：

化合物A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有兩個化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種．¹H-NMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同．F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物．根據(jù)以上信息回答下列問題．
（1）下列敘述正確的是cd
a．化合物A分子中含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元
b．化合物A可以和NaHCO₃溶液反應(yīng)，放出CO₂氣體
c．X與NaOH溶液反應(yīng)，理論上1mol X最多消耗6mol NaOH
d．化合物D能與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)
（2）A→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；  B→D的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)
（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為，化合物C的¹H-NMR譜的峰面積之比為1：2：3（按從小到大的順序填寫）
（4）分離物質(zhì)D和G的混合物時，所采用的分離方法的名稱是蒸餾
（5）寫出B→G反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（6）寫出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（7）寫出同時滿足：①屬于酯類，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明A中含有酚羥基，分子中含有兩個化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，結(jié)合A→C轉(zhuǎn)化條件和A、C分子式可知A中含有兩個苯環(huán)，故A結(jié)構(gòu)簡式為：，C為；
B中含有羧基，X為酚酯，結(jié)合B→D與B→G反應(yīng)可知B中還含有羥基，其中B→D發(fā)生的是消去反應(yīng)、B→G發(fā)生的是酯化反應(yīng)（生成環(huán)酯），結(jié)合題干中G的信息，可知B的結(jié)構(gòu)簡式為：，再利用反應(yīng)①（酯的水解反應(yīng)）和X的分子式，可推出X的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)物質(zhì)之間轉(zhuǎn)化，結(jié)合有機物的性質(zhì)可知D為CH₂=C（CH₃）COOH，E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，F(xiàn)為，G為，據(jù)此分析解答．

解答 解：A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明A中含有酚羥基，分子中含有兩個化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，結(jié)合A→C轉(zhuǎn)化條件和A、C分子式可知A中含有兩個苯環(huán)，故A結(jié)構(gòu)簡式為：，C為；
B中含有羧基，X為酚酯，結(jié)合B→D與B→G反應(yīng)可知B中還含有羥基，其中B→D發(fā)生的是消去反應(yīng)、B→G發(fā)生的是酯化反應(yīng)（生成環(huán)酯），結(jié)合題干中G的信息，可知B的結(jié)構(gòu)簡式為：，再利用反應(yīng)①（酯的水解反應(yīng)）和X的分子式，可推出X的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)物質(zhì)之間轉(zhuǎn)化，結(jié)合有機物的性質(zhì)可知D為CH₂=C（CH₃）COOH，E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，F(xiàn)為，G為，
（1）a．化合物A為，兩個苯分子不直接連接，所以分子中沒有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元，故錯誤；
b．A中含有酚羥基、不含羧基，所以化合物A不能和NaHCO₃溶液反應(yīng)，故錯誤；
c．X為，酯基水解生成的酚羥基、羧基能和NaOH反應(yīng)，且溴原子取代生成的HBr和NaOH反應(yīng)，所以X與NaOH溶液反應(yīng)，理論上1mol X最多消耗6mol NaOH，故正確；
d．化合物D為CH₂=C（CH₃）COOH，含有碳碳雙鍵，所以能與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，故正確；
故選cd；
（2）通過以上分析知，A→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)、B→D的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為，化合物C的¹H-NMR譜的峰面積之比為 1：2：3，
故答案為：；1：2：3；
（4）D和G是互溶的液體，所以分離物質(zhì)D和G的混合物時，所采用的分離方法的名稱是蒸餾，故答案為：蒸餾；
（5）B→G為生成環(huán)酯的酯化反應(yīng)，利用B的結(jié)構(gòu)簡式容易寫出反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（6）E→F反應(yīng)為加聚反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（7）D為CH₂=C（CH₃）COOH，D的同分異構(gòu)體同時滿足：①屬于酯類，說明含有酯基；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，符合條件的同分異構(gòu)體有，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，正確判斷A結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)條件、分子式進(jìn)行推斷，難點是（7）題同分異構(gòu)體判斷，題目難度中等．