Question

6．化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應后再酸化可得到化合物B和C．回答下列問題：
（1）B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個官能團．則B的結構簡式是CH₃COOH，寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式HOCH₂CHO、HCOOCH₃．
（2）C是芳香族化合物，相對分子質(zhì)量為180，其碳的質(zhì)量分數(shù)為60.0%，氫的質(zhì)量分數(shù)為4.4%，其余為氧，則C的分子式是C₉H₈O₄．
（3）已知C的苯環(huán)上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體的官能團，則該取代基上的官能團名稱是碳碳雙鍵、羧基；另外兩個取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對位，則C的結構簡式是．

Answer 1

分析 （1）化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應后再酸化可得到化合物B和C，說明A中含有酯基，B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個官能團，所以B是CH₃COOH，B的同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基-CHO或為甲酸形成的酯；
（2）C是芳香化合物，說明C中含有苯環(huán)，根據(jù)相對分子質(zhì)量、C元素與H元素質(zhì)量分數(shù)計算分子中C、H原子數(shù)目，結合相對分子質(zhì)量計算分子中O原子說明，進而確定有機物分子式；
（3）C的芳環(huán)上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體且有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團，說明含有羧基，可能含有碳碳不飽和鍵等，另外兩個取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對位，結合分子式判斷還含有的官能團，書寫可能的結構簡式．

解答 解：（1）化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應后再酸化可得到化合物B和C，說明A中含有酯基，B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個官能團，所以B是CH₃COOH，B的同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基-CHO或為甲酸形成的酯，則結構簡式為HOCH₂CHO、HCOOCH₃，
故答案為：CH₃COOH；HOCH₂CHO、HCOOCH₃；
（2）C是芳香化合物，說明C中含有苯環(huán)，相對分子質(zhì)量為180，其碳的質(zhì)量分數(shù)為60.0%，則含碳原子個數(shù)為$\frac{180×60%}{12}$=9，氫的質(zhì)量分數(shù)為4.4%，含氫原子個數(shù)為$\frac{180×4.4%}{1}$=8，其余為氧，則O原子個數(shù)為$\frac{180-12×9-8}{16}$=4，則C的分子式是C₉H₈O₄，
故答案為：C₉H₈O₄；
（3）C的芳環(huán)上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，說明含有羧基；且有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團，結合分子式判斷含有碳碳雙鍵；另外兩個取代基相同，根據(jù)分子式可知為-OH，分別位于該取代基的鄰位和對位，則C的結構簡式是，
故答案為：碳碳雙鍵、羧基；．

點評 本題考查有機物的推斷，關鍵是計算確定C的分子式，熟練掌握官能團的性質(zhì)，較好的考查學生分析推理能力，是對有機化學基礎的綜合考查．